p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Diphenylphosphorylmethyl-1-methyl-6-<(R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 135237-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Diphenylphosphorylmethyl-1-methyl-6-<(R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-3-(diphenoxyphosphoryloxymethyl)-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135237-58-0
• 化学式: C₃₇H₄₆NO₉PSi
• 分子量: 707.833
• InChiKey: YNAQFFHZLUKLBZ-FEWKPPDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Diphenylphosphorylmethyl-1-methyl-6-<(R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Dimethylcarbamoyl-4-[(4S,5R,6S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylmethylsulfanyl]-1-methyl-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. VII. Synthesis and antibacterial activity of 1.BETA.-methyl-2-(quaternary heteroaromatic-thiomethyl) carbapenems.

  摘要：

  描述了一系列具有四元杂环-硫甲基基团在C-2位的1β-甲基碳烯类的合成及其抗菌活性。2-羟甲基和2-氯甲基碳烯类（1和7）分别作为这些化合物的共同关键中间体。在这些化合物中，4-吡啶基硫甲基衍生物表现出最佳的抗菌特性，并且在体内也显示出较高的疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.672
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trinthylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 、 氯磷酸二苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Diphenylphosphorylmethyl-1-methyl-6-<(R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. VII. Synthesis and antibacterial activity of 1.BETA.-methyl-2-(quaternary heteroaromatic-thiomethyl) carbapenems.

  摘要：

  描述了一系列具有四元杂环-硫甲基基团在C-2位的1β-甲基碳烯类的合成及其抗菌活性。2-羟甲基和2-氯甲基碳烯类（1和7）分别作为这些化合物的共同关键中间体。在这些化合物中，4-吡啶基硫甲基衍生物表现出最佳的抗菌特性，并且在体内也显示出较高的疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.672