allyl 2-<(2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside | 132760-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 2-<(2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-[[(2S,3R)-2-fluoro-3-phenylmethoxycarbonyloxytetradecanoyl]amino]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 132760-57-7；132881-13-1
• 化学式: C₆₂H₁₀₄FNO₁₂
• 分子量: 1074.51
• InChiKey: RWGMVXPSQQPDRM-IJFDQBBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.37
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  154.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-<(2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到allyl 2-<(2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Deoxy-2-((2S,3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoly)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate) and 2-Deoxy-2-((2R,3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate).

  摘要：

  合成了2-脱氧-2-[(2S, 3R)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)和2-脱氧-2-[(2R, 3S)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)。在巨噬细胞的前列腺素D2释放测试中，(2S, 3R)-化合物(9a)的活性略高于GLA-60，而(2R, 3S)-化合物(9b)几乎没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.333
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2-<(2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Deoxy-2-((2S,3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoly)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate) and 2-Deoxy-2-((2R,3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate).

  摘要：

  合成了2-脱氧-2-[(2S, 3R)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)和2-脱氧-2-[(2R, 3S)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)。在巨噬细胞的前列腺素D2释放测试中，(2S, 3R)-化合物(9a)的活性略高于GLA-60，而(2R, 3S)-化合物(9b)几乎没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.333