N-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-O-[2-deoxy-4-O-diphenyl phosphono-3-O-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester | 216014-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-O-[2-deoxy-4-O-diphenyl phosphono-3-O-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-2-[(2S)-2-[[(3R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropoxy]-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]oxan-4-yl] (3R)-3-heptanoyloxytetradecanoate
• CAS: 216014-42-5
• 化学式: C₇₈H₁₁₅Cl₆N₂O₂₀P
• 分子量: 1644.46
• InChiKey: VFUIESQFRIBFPA-NZVPCQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.9
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-heptanoyloxytetradecanoic acid 、 N-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-O-[2-deoxy-4-O-diphenyl phosphono-3-O-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 锌 作用下， 以45%的产率得到N-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-O-[2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors

  摘要：

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。

  公开号：

  US06355257B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-L-serine benzyl ester 、 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl chloride 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 trans lactol 、 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到N-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-O-[2-deoxy-4-O-diphenyl phosphono-3-O-[(R)-3-heptanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors

  摘要：

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。

  公开号：

  US06355257B1