(+)-(1S,2S,4S,6S)-2,4-Di-O-benzyl-6-O-(2-benzyloxyethyl)-1-O-diphenoxyphosphorylcyclohexane-1,2,4,6-tetraol | 189382-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S,4S,6S)-2,4-Di-O-benzyl-6-O-(2-benzyloxyethyl)-1-O-diphenoxyphosphorylcyclohexane-1,2,4,6-tetraol
• 英文别名: [(1S,2S,4S,6S)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethoxy)cyclohexyl] diphenyl phosphate
• CAS: 189382-90-9
• 化学式: C₄₁H₄₃O₈P
• 分子量: 694.761
• InChiKey: JOIRHHAGBKICQO-PFRLLMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4S,6S)-2,4-Di-O-benzyl-6-O-(2-benzyloxyethyl)-1-O-diphenoxyphosphorylcyclohexane-1,2,4,6-tetraol 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S,4S,6S)-6-O-(2'-hydroxyethyl)-cyclohexane-1,2,4,6-tetraol 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  基于机制的6- O-（2'-羟乙基）-（1 R，2 R，4 R，6 R）-环己烷-1,2,4,6-肌醇单磷酸酶的抑制剂和探针的合成和性质四元醇

  摘要：

  合成了6- O-（2-羟乙基）-环己烷-1,2,4,6-四醇的1-磷酸酯，2'-磷酸酯和1,2'-环磷酸酯，发现它们是肌醇单磷酸酶的良好抑制剂; 最有效的抑制剂（1 R，2 R，4 R，6 R）-1-磷酸的立体化学可以提供有用的机理洞察力，以了解这种酶的作用，锂是锂疗法的潜在靶点。

  DOI：

  10.1039/c39950002353
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-(1S,2S,4S,6S)-2,4-Di-O-benzyl-6-O-(2-benzyloxyethyl)-1-O-diphenoxyphosphorylcyclohexane-1,2,4,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory properties of (1R,2R,4R,6 R)-6-O -(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol derivatives: mechanistic probes for the inositol monophosphatase reaction 1

  摘要：

  6-O-(2-羟乙基)环己烷-1,2,4,6-四醇的磷酸衍生物2、3和4，被设计用于通过同时与酶活性位点的辅因子金属离子相互作用来抑制肌醇单磷酸酶，这是锂疗法的假定靶点。这些化合物通过已知的共同关键中间体环己烯氧化物，从中等产率的环己烷-1,4-二醇合成，并在标准酶活性测试中进行了活性测试。每个化合物作为竞争性抑制剂，并显示出预期的抑制特性。事实上，6-O-(2-羟乙基)环己烷-1,2,4,6-四醇的化合物4和环状磷酸3分别是迄今为止报告的最强效的初级烷基磷酸抑制剂和磷酸单阴离子抑制剂。从合成前体的X射线晶体结构推断的最强效抑制剂的立体化学(1R,2R,4R,6R)-2为酶的作用机制和抑制剂结合方式提供了有用的机理洞察。

  DOI：

  10.1039/a605998h