<4--3-methoxy-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-3-λ⁵-benzo<1,3,2>diazaphosphepin-2-yl>phosphonic acid dibenzyl ester | 163779-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: <4--3-methoxy-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-3-λ⁵-benzo<1,3,2>diazaphosphepin-2-yl>phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 2,4-Bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]-3-methoxy-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodiazaphosphepine 3-oxide；2,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]-3-methoxy-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodiazaphosphepine 3-oxide
• CAS: 163779-61-1
• 化学式: C₃₇H₃₉N₂O₈P₃
• 分子量: 732.647
• InChiKey: VQWCYMCBLOCJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4--3-methoxy-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-3-λ⁵-benzo<1,3,2>diazaphosphepin-2-yl>phosphonic acid dibenzyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到[4-(Bis-benzyloxy-phosphoryl)-3-methoxy-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]diazaphosphepin-2-yl]-phosphonic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二亚氨基三磷酸及其相关酯的合成

  摘要：

  描述了二亚氨基三磷酸和一系列区域选择性保护的酯的合成。这为制备各种核苷酸和二核苷酸类似物及相关化合物开辟了前所未有的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00731-q
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]-3-methoxy-1,5-dihydro-2,4,3-benzodiazaphosphepine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 <4--3-methoxy-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-3-λ⁵-benzo<1,3,2>diazaphosphepin-2-yl>phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二亚氨基三磷酸及其相关酯的合成

  摘要：

  描述了二亚氨基三磷酸和一系列区域选择性保护的酯的合成。这为制备各种核苷酸和二核苷酸类似物及相关化合物开辟了前所未有的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00731-q

文献信息

• First Synthesis of Fully Deprotected Diimidotriphosphoric Acid and Derivatives Designed for the Synthesis of "PNPNP" Nucleotides and Dinucleotides
  作者：Mourad Saady、Alain Valleix、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo00117a019

  日期：1995.6

  The first synthesis of fully deprotected diimidotriphosphoric acid is described. The PNPNP sequence is obtained from an all protected cyclic precursor that can be regioselectively mono- or bis-functionalized with alcohols and amines in classical organic solvents. All protective groups can be removed at the end of the synthesis by catalytic hydrogenation to afford the corresponding PNPNP derivatives as a salt. The strategy developed allows a straightforward access to a new class of nucleotide and dinucleotide analogs as well as other triphosphorylated compounds of biological relevance.