allyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 137600-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-prop-2-enoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] tetradecanoate
• CAS: 137600-36-3
• 化学式: C₂₉H₄₅Cl₆NO₁₀
• 分子量: 780.395
• InChiKey: JQTGHUSASIEQAU-MRPKTGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  138.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 生成 allyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-tetradecanoyl-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SIBA, TEHTSUO;KOTANI, SEDZO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 生成 allyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SIBA, TEHTSUO;KOTANI, SEDZO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Analogs of a Lipid A Biosynthetic Precursor: 1-O-Phosphonooxyethyl-4'-O-phosphono-disaccharides with (R)-3-Hydroxytetradecanoyl or Tetradecanoyl Groups at Positions 2, 3, 2' and 3'.
  作者：Tsuneo KUSAMA、Tsunehiko SOGA、Yoshiyuki ONO、Eiji KUMAZAWA、Emiko SHIOYA、Yasuaki OSADA、Shoichi KUSUMOTO、Tetsuo SHIBA

  DOI：10.1248/cpb.39.1994

  日期：——

  Two novel analogs of a biosynthetic precursor of lipid A (2) were synthesized. The one analog (3) has acyl groups identical to those of 2, and the other (4) has tetradecanoyl groups in place of the (R)-3-hydroxytetradecanoyl groups of 2. Both 3 and 4 possess an alpha-glycosidically-bound phosphonooxyethyl group in place of the alpha-glycosyl phosphate group of 2. Compounds 3 and 4 exhibited definite

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。