(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyloxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 173158-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyloxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 173158-94-6
• 化学式: C₅₄H₉₇F₂NO₉
• 分子量: 942.362
• InChiKey: ZWVRNDHEFVAUKS-RKMGHAFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.33
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyloxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-carboxymethoxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyloxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5