tert-butyl (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(tetradec-2-en-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate | 1472022-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: tert-butyl (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(tetradec-2-en-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate
• CAS: 1472022-33-5
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₄
• 分子量: 437.663
• InChiKey: OJOQUIXYGFDREC-VABKMULXSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(tetradec-2-en-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3aS,6S,6aS)-tert-butyl 2,2-dimethyl-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B的立体选择性合成并从加纳醛其差向异构体C2 †

  摘要：

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。

  DOI：

  10.1039/c3ra41778f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-tert-butyl 6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(tetradec-2-en-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B的立体选择性合成并从加纳醛其差向异构体C2 †

  摘要：

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。

  DOI：

  10.1039/c3ra41778f