1,2-diferrocenylethane | 12156-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 1,2-diferrocenylethane
• 英文别名: bis(ferrocenyl)ethane；Cyclopenta-1,3-diene;1-(2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylethyl)cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 12156-05-7
• 化学式: C₂₂H₂₂Fe₂
• 分子量: 398.111
• InChiKey: UTLXUGOVTIJBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-186 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diferrocenylethane 、 碘 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1,2-diferrocenylethane(1+))(pentaiodide)
  参考文献：
  名称：

  Redox reactions via outer sphere charge transfer complexation: the interaction of ferrocenes with σ- and π-type acceptors

  摘要：

  Decamethylferrocene Cp-2*,Fe. ferrocene (Cp2Fe), 1,1'-dimethylferrocene. ((MeCP)(2)Fe), and 1,2-diferrocenylethane (Fc(2)C(2)H(4)) were studied as donors for charge transfer complexation with iodine (1,) as a typical sigma-type CT acceptor and with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), and p-chloranil (CHL) as typical pi-type CT acceptors. Oxidation of the ferrocenes to the corresponding ferricinium salts is proposed to occur via initial formation of outer sphere charge transfer complexes. UV-Vis spectra for the mixtures of any of the ferrocene donors with 1, or DDQ in CH,C], showed the characteristic bands of the triiodide ion, V and the DDQ(.) anion radical. With CHL, the same behavior occurred only for Cp-2*Fe to give Cp-2*Fe+ and CHL. radicals. Elemental analyses of the isolated solid complexes indicated the formation of [ferrocene]I-3 for ferrocenes and I-2, except for (Fe2C2H4) which gave [(Fc(2)C(2)H(4))]I-5. Ferrocene-DDQ complexes were 1:1 except for (MeCP)2Fe and (Fc,C,H4) which gave 1:2 complexes. By using n-hexane as a non-polar solvent instead of CH2Cl2, the CT band of the Cp-2*Fe adduct has been observed and the formation constant for this CT complexation was found to be 3900 (+/-500) din 3 mol(-1). (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2004.07.023
• 作为产物：
  描述：

  在 CH₃OH 、 FeCl₃ 作用下， 生成 1,2-diferrocenylethane
  参考文献：
  名称：

  硅和锗的二茂铁基甲基衍生物与甲醇的反应：在铁离子存在下金属碳键的溶剂分解

  摘要：

  制备了九种硅和锗的二茂铁基甲基衍生物，发现它们在三价铁离子的存在下进行了C（M（M = Si或Ge）键的甲醇水解，得到二茂铁基甲基甲基醚。对于该反应，进行了相关二茂铁衍生物的相对速率研究和极谱研究，以了解反应机理。通过用铁离子氧化形成的取代的铁离子中间体，很容易受到甲醇对金属（Si或Ge）原子的亲核攻击。在该反应中，所观察到的锗衍生物相对于硅同类物的更高反应性，并不是通常的碱催化金属原子上的攻击所预期的，即 CM键的溶剂分解时，相应的烃酸的酸度

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80650-6

文献信息

• Reaction of [α-(trimethylsilyl)benzyl]ferrocenes with α-ferrocenylbenzyl cations
  作者：Tadao Kondo、Keiji Yamamoto、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80651-8

  日期：1973.11

  Although methanolysis of [α-(trimethylsilyl)benzyl]ferrocene (I) and [p-methyl-α-(trimethylsilyl)benzyl]ferrocene (II) in the presence of anhydrous ferric chloride merely gave α-ferrocenylbenzyl methyl ether (III) and p-methyl-α-ferrocenylbenzyl methyl ether (IV), respectively, acid-catalyzed methanolysis of (I) and (II) in the presence of an equimolar amount of (III) or (IV) afforded 1,2-diferrocenyl-l

  尽管在无水氯化铁存在下[α-（三甲基甲硅烷基）苄基]二茂铁（I）和[对-甲基-α-（三甲基甲硅烷基）苄基]二茂铁（II）的甲醇分解仅得到α-二茂铁基苄基甲基醚（III）和对-甲基-α-二茂铁基苄基甲基醚（IV）在等摩尔量（III）或（IV）的存在下分别通过酸催化（I）和（II）的甲醇分解，得到1,2-二茂铁基-1 ，2-二芳基乙烷。建议由α-二茂铁基苄基甲基醚产生的α-二茂铁基苄基阳离子对[α-（三甲基甲硅烷基）苄基]二茂铁进行一次电子氧化，然后发生甲醇化反应，生成取代的二茂铁离子，从而得到两种α-二茂铁基苄基自由基，而后者又经历了近似统计上的耦合。
• Ferrocene compounds XXII. Synthesis and reactions of some ferrocenylthiaaliphatic acids
  作者：S. Lisac、V. Rapić

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05745-b

  日期：1996.1

  Condensation of several ferrocenylcarbinols (1) with thioglycolic acid, β-mercaptopropionic acid or β-mercaptoisobutyric acid in the presence of trifluoroacetic acid have given the corresponding ferrocenylthiaaliphatic acids (2–4) with 65–99% yields. Instead of the expected intramolecularly cyclized products, reactions of the acids 2–4 with trifluoroacetic anhydride give 23–30% ofthe 1,2-disubstituted

  在三氟乙酸存在下，数个二茂铁基羰基醇（1）与巯基乙酸，β-巯基丙酸或β-巯基异丁酸的缩合反应得到相应的二茂铁基噻二脂族酸（2-4），收率65-99％。酸2–4与三氟乙酸酐的反应不是预期的分子内环化产物，而是提供23–30％的1,2-二取代的1,2-二茂铁基乙烷（8），15–26％的三聚物种（9）和约30％的低聚物种（10）。讨论了反应机理。
• Reduction of ferrocenylmethyl quaternary ammonium iodides: Synthesis of methylferrocenes
  作者：D.W. Slocum、R.L. Marchal、W.E. Jones

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81496-5

  日期：1974.6

  A series of N-(2-substituted ferrocenylmethyl)-N,N,N-trimethylammonium iodides was reduced via sodium/ammonia and Emde reduction techniques to the corresponding 2-substituted methylferrocenes in order to examine the comparative utility of these two methods. Reduction of a series of N-(p-substituted benzyl)-N-ferrocenylmethyl-N,N-dimethylammonium halides demonstrated that both reductions apparently

  通过钠/氨和Emde还原技术将一系列N-（2-取代的二茂铁基甲基）-N，N，N-三甲基碘化铵还原为相应的2-取代的甲基二茂铁，以检验这两种方法的比较实用性。一系列的还原ñ - （p -取代的苄基） - ñ -ferrocenylmethyl- N，N- -二甲基卤化物表明，既减少显然通过阴离子中间体进行。
• Mössbauer Spectroscopic Studies of Mercury(II) Chloride Adducts with Binuclear Metallocenes
  作者：Masanobu Watanabe、Izumi Motoyama、Hirotoshi Sano

  DOI：10.1246/bcsj.59.2103

  日期：1986.7

  Biferrocene and ferrocenylruthenocene react with HgCl2 to give very stable adducts. Large quadrupole splitting values (2.93 mm s−1 for biferrocene–2HgCl2 and 2.99 mm s−1 for ferrocenylruthenocene–5HgCl2, both at 78 K) indicate the presence of a direct interaction between the Fe and Hg atoms. The stabilities of their adducts suggest a chelating effect between the Fe and Fe or Fe and Ru atoms in biferrocene

  双二茂铁和二茂铁基钌与 HgCl2 反应生成非常稳定的加合物。大的四极分裂值（双二茂铁-2HgCl2 为 2.93 mm s-1，二茂铁-5HgCl2 为 2.99 mm s-1，均在 78 K）表明 Fe 和 Hg 原子之间存在直接相互作用。它们的加合物的稳定性表明，Fe 和 Fe 或 Fe 和 Ru 原子分别在双二茂铁或二茂铁基二茂铁中具有螯合作用。
• Intercalation of Alkyl-bridged Biferrocene Compounds into VOPO₄and Gel-V₂O₅Interlayer Spaces
  作者：Shoji Okuno、Gen-etsu Matsubayashi

  DOI：10.1246/cl.1993.799

  日期：1993.5

  Alkyl-bridged biferrocene compounds, Fc(CH2)nFc [Fc = (C5H5)Fe(C5H4); n = 1 and 2] were intercalated into the VOPO4 and V2O5 interlayer spaces by the redox reaction between the ferrocenyl (Fc) group and the V(V) ion site. Further oxidation of the Fc center in the interlayer space depends on its proximity to another V(V) ion site.

  烷基桥联二茂铁化合物，Fc(CH2)nFc [Fc = (C5H5)Fe(C5H4)； n = 1和2]通过二茂铁基（Fc）基团和V（V）离子位点之间的氧化还原反应插入VOPO4和V2O5层间空间。层间空间中 Fc 中心的进一步氧化取决于其与另一个 V(V) 离子位点的接近程度。