1-benzyl-2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-imidazole | 1414365-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-methylphenyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 1414365-81-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: KLIQNCDHTJOQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I2/CuI催化苄胺与腙环化合成1-苄基-2,4-二芳基咪唑

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种在 I 2 /CuI 体系催化下，利用 1-苯基乙酮-2-(2-吡啶基)肼和苄胺合成 1-苄基-2,4-二芳基咪唑的创新方法。这种方法与合成多取代咪唑的传统方法有很大不同。采用I 2 /CuI催化剂替代稀有金属催化剂，实现了高替代产物收率（≤85%）。这种生成 1,2,4-三咪唑衍生物的方法的特点是其卓越的化学选择性和广泛的底物兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02968

文献信息

• Electrochemical HI-mediated Intermolecular C–N Bond Formation to Synthesize Imidazoles from Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、An Li、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00316

  日期：2020.5.1

  An efficient and novel electrochemical oxidative tandem cyclization of aryl ketones and benzylamines for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted-(1H)-imidazoles has been developed under metal- and oxidant-free conditions. This direct C-N bond formation strategy, with a broad functional group tolerance, affords the desired imidazoles in moderate to excellent yields.

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。
• An electrochemical oxidative multicomponent cascade annulation of ketones and amines used to produce imidazoles
  作者：Liang Zeng、Jing Li、Jun Gao、Xunhai Huang、Wei Wang、Xiaohui Zheng、Lijun Gu、Ganpeng Li、Shengyong Zhang、Yonghui He

  DOI：10.1039/d0gc00375a

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative [2 + 2 + 1] annulation used for the synthesis of imidazoles has been developed under undivided electrolytic conditions.

  一种用于合成咪唑的电化学脱氢[2 + 2 + 1]环化反应已在不分隔电解条件下开发出来。
• CuI/BF₃·Et₂O Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions of Ketones with Benzylamines: Facile Synthesis of Substituted Imidazoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol302955u

  日期：2012.12.7

  A novel CuI/BF3·Et2O/O2-mediated reaction utilizing ketones and benzylamines for the construction of substituted imidazoles in one step under mild conditions has been demonstrated. This protocol involved the removal of eight hydrogen atoms, the functionalization of four C(sp3)–H bonds and three new C–N bond formations.

  已经证明了在温和条件下一步一步利用酮和苄胺介导的新型CuI / BF 3 ·Et 2 O / O 2介导的反应，用于构建取代的咪唑。该协议涉及去除八个氢原子，四个C（sp 3）–H键的功能化和三个新的C–N键的形成。
• Construction of substituted imidazoles from aryl methyl ketones and benzylamines via N-heterocyclic carbene-catalysis
  作者：Anitha Alanthadka、Sankari Devi Elango、Pavithra Thangavel、Nagarajan Subbiah、Sridharan Vellaisamy、Uma Maheswari Chockalingam

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.009

  日期：2019.5

  synthetic strategy for the construction of substituted imidazoles from acetophenones and benzylamines via N-heterocyclic carbene (NHC) - catalysis was reported. This reaction can be performed under solvent-free condition without pre-functionalization of substrates. Various substituted acetophenones and benzylamines were converted to its corresponding imidazoles with good to excellent yields.

  报道了通过N-杂环卡宾（NHC）催化从苯乙酮和苄胺构造取代的咪唑的新合成策略。该反应可以在无溶剂的条件下进行，而无需对底物进行预官能化。将各种取代的苯乙酮和苄胺以良好或优异的产率转化成其相应的咪唑。
• Practical Synthesis of Polysubstituted Imidazoles<i>via</i>Iodine- Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200582

  日期：2013.1.14

  A practical synthetic method for polysubstituted imidazoles via iodine‐catalyzed aerobic oxidative cyclization of aryl ketones and benzylamines has been developed. It was found to tolerate a broad range of substrates to prepare polysubstituted imidazole derivatives in a one‐pot manner, and thus importantly allowed product diversity for imidazole chemistry. Additionally, the resultant 1,2,4‐trisubstituted

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。