Phosphorochloridic acid 2,3-bis-hexadecyloxy-propyl ester 2-bromo-ethyl ester | 141809-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphorochloridic acid 2,3-bis-hexadecyloxy-propyl ester 2-bromo-ethyl ester
• CAS: 141809-03-2
• 化学式: C₃₇H₇₅BrClO₅P
• 分子量: 746.33
• InChiKey: SUYCCGBYPHJNMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.13
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorochloridic acid 2,3-bis-hexadecyloxy-propyl ester 2-bromo-ethyl ester 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-1,2-Di-O-hexadecylglycero-3-phosphatidsaeure-2'-bromethylester
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of some phospholipid analogues

  摘要：

  已制备了生物相容性二酰基甘油磷脂酰胆碱家族的若干结构类似物。在不损害理想的生物相容性特性的前提下，结构允许相当大的变化。特别是，当脂肪酸酯键被醚键取代，以及中央甘油基团被对称的三羟甲基乙烷等简单变体取代时，这些衍生物仍能保持生物相容性特性。

  DOI：

  10.1039/a910266n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Di-O-hexadecyl-3-O-tritylglycerol 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Phosphorochloridic acid 2,3-bis-hexadecyloxy-propyl ester 2-bromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of some phospholipid analogues

  摘要：

  已制备了生物相容性二酰基甘油磷脂酰胆碱家族的若干结构类似物。在不损害理想的生物相容性特性的前提下，结构允许相当大的变化。特别是，当脂肪酸酯键被醚键取代，以及中央甘油基团被对称的三羟甲基乙烷等简单变体取代时，这些衍生物仍能保持生物相容性特性。

  DOI：

  10.1039/a910266n

文献信息

• A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.40.318

  日期：——

  For the purpose of carrying out smoothly enzymatic reaction of water-insoluble substrates in organic solvents, a new type of immobilized enzyme, a lipid-lipase aggregate, was developed. In order to prepare various kinds of lipid-lipase aggregates, 27 kinds of dialkyl ether-type phospholipid analogues were newly synthesized and used for the preparation of aggregates with lipase. Thus obtained lipid-lipase aggregates were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of the (±)-α-acyloxy ester 2 much more efficiently than lipase immobilized with synthetic prepolymer (ENTP-4000) in water-saturated isopropyl ether. Namely. the reaction time became much shorter (2 to 3d for completion as compared with 21 d) and the chemical and optical yields of the reaction products were found to be high.

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。