6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)decanoyl]-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1061204-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)decanoyl]-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1061204-95-2
• 化学式: C₄₄H₅₀Cl₆F₃N₂O₁₂P
• 分子量: 1099.57
• InChiKey: HIVICQOCOMOJLB-KJIZNQLHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)decanoyl]-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)-decanoylamino]-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)decanoyl]-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到allyl 6-O-(6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)decanoyl]-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)decanoylamino]-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)dec-anoyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofRubrivivax gelatinosusLipid A and Analogues for Investigation of the Structural Basis for Immunostimulating and Inhibitory Activities

  摘要：

  为了阐明脂质 A 衍生物的内毒素和拮抗活性的结构要求，我们在本研究中重点研究了 1-和 4'-位上的酰基部分和酸性基团的影响。我们合成了与 Rubrivivax gelatinosus 脂质 A 相对应的新类似物，其酰基在两个葡萄糖胺残基上具有特征性对称分布，且酰基（癸酰基 (C10) 和月桂酰基 (C12)）比大肠杆菌脂质 A 的更短。还合成了具有不同酰基分布的羧甲基 (CM) 类似物，其中一个磷酸酯被 CM 基团取代。生物学测试表明，脂质A类似物中酰基的分布强烈影响其生物活性。合成Ru。明胶型脂质 A 对 LPS 显示出有效的拮抗活性，而其 1-O-羧甲基类似物则显示出较弱的内毒素活性。这些结果表明，当脂质 A 具有较短的（C10 和 C12）六酰基时，其生物活性更容易受到微小结构差异的影响，例如酸性基团或酰基分布的差异，并且它们可以将生物活性从内毒性改变为在该生物活性的结构边界处是激动的，反之亦然。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.796
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)decanoyl]-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以89%的产率得到6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3H-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)decanoyl]-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofRubrivivax gelatinosusLipid A and Analogues for Investigation of the Structural Basis for Immunostimulating and Inhibitory Activities

  摘要：

  为了阐明脂质 A 衍生物的内毒素和拮抗活性的结构要求，我们在本研究中重点研究了 1-和 4'-位上的酰基部分和酸性基团的影响。我们合成了与 Rubrivivax gelatinosus 脂质 A 相对应的新类似物，其酰基在两个葡萄糖胺残基上具有特征性对称分布，且酰基（癸酰基 (C10) 和月桂酰基 (C12)）比大肠杆菌脂质 A 的更短。还合成了具有不同酰基分布的羧甲基 (CM) 类似物，其中一个磷酸酯被 CM 基团取代。生物学测试表明，脂质A类似物中酰基的分布强烈影响其生物活性。合成Ru。明胶型脂质 A 对 LPS 显示出有效的拮抗活性，而其 1-O-羧甲基类似物则显示出较弱的内毒素活性。这些结果表明，当脂质 A 具有较短的（C10 和 C12）六酰基时，其生物活性更容易受到微小结构差异的影响，例如酸性基团或酰基分布的差异，并且它们可以将生物活性从内毒性改变为在该生物活性的结构边界处是激动的，反之亦然。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.796