(2-Bromo-hexyl)-phosphoramidic acid diethyl ester | 80252-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Bromo-hexyl)-phosphoramidic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-bromo-N-diethoxyphosphorylhexan-1-amine
• CAS: 80252-24-0
• 化学式: C₁₀H₂₃BrNO₃P
• 分子量: 316.175
• InChiKey: XSDNJXCQPQLYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromo-hexyl)-phosphoramidic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromohexylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N，N-二Dihalophosphoramides-XIV：phenylethylenes和α烯烃用二n的两个步骤aminobromination，正dibromophosphoroamidate（DBPA）1

  摘要：

  已经研究了向几种苯基乙烯和末端烯烃中添加DBPA的方法。发现反应在沸腾的二氯甲烷中进行并且取决于反应物的结构和反应性是自发或光解引发的。加成后形成的N-溴加合物可用亚硫酸氢钠溶液原位还原，得到相应的二乙基N-（β-溴烷基）磷酰胺。在室温下用氯化氢在苯中的氯化氢降解，得到纯净的β-溴胺盐酸盐，并且总产率合理。由NMR和MS证实，观察到的抗马氏复合的区域特异性与该反应提出的自由基链机理完全一致。这两个步骤的序列可轻松获得β-溴胺，这是氮丙啶合成的便捷前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98974-4
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 diethyl N,N-dibromophosphoramidate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 (2-Bromo-hexyl)-phosphoramidic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N-二Dihalophosphoramides-XIV：phenylethylenes和α烯烃用二n的两个步骤aminobromination，正dibromophosphoroamidate（DBPA）1

  摘要：

  已经研究了向几种苯基乙烯和末端烯烃中添加DBPA的方法。发现反应在沸腾的二氯甲烷中进行并且取决于反应物的结构和反应性是自发或光解引发的。加成后形成的N-溴加合物可用亚硫酸氢钠溶液原位还原，得到相应的二乙基N-（β-溴烷基）磷酰胺。在室温下用氯化氢在苯中的氯化氢降解，得到纯净的β-溴胺盐酸盐，并且总产率合理。由NMR和MS证实，观察到的抗马氏复合的区域特异性与该反应提出的自由基链机理完全一致。这两个步骤的序列可轻松获得β-溴胺，这是氮丙啶合成的便捷前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98974-4

文献信息

• N,N-dihalophosphoramides-XVI
  作者：K. Osowska-Pacewocka、A. Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82369-3

  日期：1985.1

  β-bromoamine hydrochlorides upon treatment with hydrogen chloride in benzene at room temperature. The regiospecificity typical for Markovnikov addition, as proven by NMR and MS evidence, was observed for unsymmetrical phenylethylenes. The addition of DBPA to (E)-1-phenylpropene, (E)-2-butene, and (Z)-2-butene was also found to proceed stereospecifically affording the corresponding anti-adducts. These results are

  已经研究了在三氟化硼醚化物存在下，将DBPA添加到各种苯基乙烯，直链末端和非末端烯烃以及环烯烃中的方法。发现通过将烯烃加入等摩尔量的DBPA和三氟化硼醚化物在四氯甲烷中的溶液中，该反应在-20℃下顺利进行。最初形成的N-溴加合物（混合物或单一异构体，取决于烯烃的结构）可以原位还原用亚硫酸氢钠溶液制得相应的N-（β-溴烷基）磷酰胺基二乙酯，在室温下用氯化氢在苯中处理后，依次得到β-溴胺盐酸盐。NMR和MS证据证明，对于不对称的苯基乙烯，可以观察到典型的马尔科夫尼科夫加成反应的区域特异性。将DBPA添加到（E）-1-苯基丙烯，（E）-2-丁烯和（Z还发现）-2-丁烯立体定向进行，得到相应的抗加合物。这些结果与离子加成途径完全兼容，并且可以通过假设DBPA和三氟化硼之间形成亲电子配合物而合理化。该反应为烯烃和环烯烃的氨基溴化提供了一种新方法，并使得容易获得β-溴胺（氮丙啶的便捷前体）成为可能。
• ZAWADZKI S.; ZWIERZAK A., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 15, 2675-2681
  作者：ZAWADZKI S.、 ZWIERZAK A.

  DOI：——

  日期：——
• OSOWSKA-PACEWICKA, K.;ZWIERZAK, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4717-4725
  作者：OSOWSKA-PACEWICKA, K.、ZWIERZAK, A.

  DOI：——

  日期：——