2-(2-chloroethyl)imidazoline hydrochloride | 78302-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)imidazoline hydrochloride
• 英文别名: 2-(1-chloro-ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole; hydrochloride；2-(1-Chlor-aethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol; Hydrochlorid；2-(1-chloroethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole;hydrochloride
• CAS: 78302-22-4
• 化学式: C₅H₉ClN₂*ClH
• 分子量: 169.054
• InChiKey: DIQRAOBBJMUBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)imidazoline hydrochloride 、 sodium 2-naphtholate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-naphthalen-2-yloxy-ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉受体：定性的构效关系以及曲西唑啉和苯并唑啉的发现。具有高亲和力和前所未有的选择性的两个配体。

  摘要：

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00009-6

文献信息

• 2-Aminoalkyl-imidazoline
  作者：E. Urech、A. Marxer、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19500330539

  日期：——

  Es wurde eine grosse Zahl Aminoalkyl-imidazoline durch Umsetzung von Chloralkyl-imidazolinen mit Basen der aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Reihe dargestellt. Manche Vertreter zeigen ausgeprägte pharmakologische Eigenschaften, z.B. das 2-[N-Phenyl-N-benzyl-aminomethyl]-imidazolin („Antistin”), das 2-[Phenyl-aminomethyl]-imidazolin („Otrivin”) und das 2-[N-p-Tolyl-N-(m'-oxy-phenyl)-

  通过使氯烷基咪唑啉与脂族，芳族和杂环系列的碱反应来制备大量的氨基烷基咪唑啉。一些代表显示出明显的药理特性，例如2- [N-苯基-N-苄基-氨基甲基]-咪唑啉（“ Antistin”），2- [苯基-氨基甲基]-咪唑啉（“ Otrivin”）和2- [Np-甲苯基-N-（间位-氧-苯基）-氨基甲基]-咪唑啉（“ Regitin”）。
• Structure–activity relationship at α-adrenergic receptors within a series of imidazoline analogues of cirazoline
  作者：Maria Pigini、Wilma Quaglia、Francesco Gentili、Gabriella Marucci、Franco Cantalamessa、Silvia Franchini、Claudia Sorbi、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00030-4

  日期：2000.5

  Several analogues of cirazoline (2), a selective alpha1-adrenoreceptor agonist, were prepared and their pharmacological profiles studied. Although at the alpha1-adrenoreceptor all the compounds displayed a significant agonist activity, at the alpha2-adrenoreceptor they showed either agonist or antagonist activity depending on the nature of the phenyl substituent. The qualitative structure-activity relationship

  制备了一种选择性的α1-肾上腺素受体激动剂西拉唑啉（2）的几种类似物，并研究了它们的药理特性。尽管所有化合物在α1-肾上腺素受体上均表现出显着的激动剂活性，但根据苯基取代基的性质，它们在激动剂或拮抗剂中均表现出激动剂或拮抗剂活性。定性的结构-活性关系使我们得出以下结论：侧链中的氧原子对于α1-激动剂活性必不可少，而环丙基环则不是，可以被几个基团取代。在研究的组中，异丙氧基似乎是最好的。相反，在α2-肾上腺素受体上的相同取代（即，对于环丙基环的异丙氧基）引起活性的逆转。另一方面，环丙基环对于α1-选择性似乎很重要。化合物20是该系列中最有效的α1-激动剂，在大鼠输精管和成髓大鼠中与cirazoline具有同等活性。
• α₂-Adrenoreceptors Profile Modulation and High Antinociceptive Activity of (<i>S</i>)-(−)-2-[1-(Biphenyl-2-yloxy)ethyl]-4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole
  作者：Francesco Gentili、Pascal Bousquet、Livio Brasili、Mariangela Caretto、Antonio Carrieri、Monique Dontenwill、Mario Giannella、Gabriella Marucci、Marina Perfumi、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Carla Rascente、Maria Pigini

  DOI：10.1021/jm0110082

  日期：2002.1.1

  A number of derivatives structurally related to cirazoline (1) were synthesized and studied with the purpose of modulating alpha(2)-adrenoreceptors selectivity versus both alpha(1)-adrenoreceptors and I-2 imidazoline binding sites. The most potent alpha(2)-agonist was 2-[1-(biphenyl-2-yloxy)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole (7), whose key pharmacophoric features closely matched those found in the alpha(2)-agonist 2-(3-exo-(3-phenylprop-1-yl)-2-exo-norborn,I)amino-2-oxazoline (15).(30) (S)-(-)-7 was the most potent of the two enantiomers, confirming the stereospecificity of the interaction with alpha(2)-adrenoreceptors. This eutomer was tested on two algesiometric paradigms and, because of the interaction with alpha(2)-adrenoreceptors, showed a potent and long-lasting antinociceptive activity, since it was abolished by the selective alpha(2)-antagonist RX821002.
• KLOSTER G.; ODENTHAL J., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 3, 287-292
  作者：KLOSTER G.、 ODENTHAL J.

  DOI：——

  日期：——