1-phenyl-1,3-dihydrobenzothiophene | 26105-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 1-phenyl-1,3-dihydrobenzothiophene
• 英文别名: 1-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene；1-Phenyl-thiophthalan；1-Phenyl-1,3-dihydro-2-benzothiophene
• CAS: 26105-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: FXRHPRBVBUCQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[methoxy(phenyl)methyl]phenylmethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-1,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophenes by Acid-Mediated Cyclization of 1-[Aryl(methoxy)methyl]-2-[(tert-butylsulfanyl)methyl]benzenes

  摘要：

  A convenient method for the preparation of 1-aryl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophenes has been developed using a three-step sequence starting from 2-[aryl(methoxy)methyl]benzyl alcohols. Thus, treatment of the starting materials with thionyl chloride gives the corresponding benzyl chlorides, which are allowed to react with sodium tert-butyl mercaptide to yield 1-aryl(methoxy)methyl]-2-[(tert-butylsulfanyl)methyl]benzenes. Finally, these compounds undergo cyclization on treatment with concentrated hydrobromic acid to provide the desired products in reasonable yields.

  DOI：

  10.3987/com-16-13579

文献信息

• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1113 - 1118
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——