2-(3'-oxobutyl)-3,3-spiropentamethylene-5-acetylisoxazolidine | 135581-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-(3'-oxobutyl)-3,3-spiropentamethylene-5-acetylisoxazolidine
• 英文别名: 4-(3-acetyl-2-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-1-yl)butan-2-one
• CAS: 135581-12-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: VCBNSPNJTFBALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 丁烯酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到2-(3'-oxobutyl)-3,3-spiropentamethylene-5-acetylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。从肟中产生硝酮的第32部分。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。背景和第1类流程。

  摘要：

  醛间肟和酮肟的分子间迈克尔加成反应生成负电烯烃。酮硝酮可被困在区域特异性的分子间环加成反应中，从而以高收率得到单个环加合物。从酮肟，单取代的负电烯烃（Michael受体）和N-甲基马来酰亚胺（双极亲和性）获得化学特异性的1：1：1环加合物，而与醛肟的相应反应的化学选择性取决于肟的立体化学。Z-醛固酮显示出高的化学特异性，而E-醛肟则具有较低的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87116-7

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 32 generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Background and class 1 processes.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J. Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87116-7

  日期：1991.1

  keto nitrones can be trapped in regiospecific intermolecular cycloaddition reactions giving single cycloadducts in good yield. Chemospecific 1:1:1 cycloadducts are obtained from ketoximes, monosubstituted electronegative olefins (Michael acceptor) and N-methylmaleimide (dipolarophile), whilst the chemoselectivity of the corresponding reactions with aldoximes is dependent on the oxime stereochemistry.

  醛间肟和酮肟的分子间迈克尔加成反应生成负电烯烃。酮硝酮可被困在区域特异性的分子间环加成反应中，从而以高收率得到单个环加合物。从酮肟，单取代的负电烯烃（Michael受体）和N-甲基马来酰亚胺（双极亲和性）获得化学特异性的1：1：1环加合物，而与醛肟的相应反应的化学选择性取决于肟的立体化学。Z-醛固酮显示出高的化学特异性，而E-醛肟则具有较低的化学选择性。