C-7,C-10-dibenzyloxycarbonyl-10-deacetyl baccatin III | 194864-02-3

• 英文名称: C-7,C-10-dibenzyloxycarbonyl-10-deacetyl baccatin III
• 英文别名: 7,10-O-dibenzyloxycarbonyl-10-deacetylbaccatin III；10-deacetyl-7,10-dibenzyloxycarbonylbaccatin III；C7,C10 di-Cbz 10-deacetylbaccatin III；C7,C10-di-Cbz-10-deacetylbaccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(phenylmethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 194864-02-3
• 化学式: C₄₅H₄₈O₁₄
• 分子量: 812.868
• InChiKey: NQYRLFGFWYQRGH-GBFHZXATSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-7,C-10-dibenzyloxycarbonyl-10-deacetyl baccatin III 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Semi-Synthesis of Docetaxel from 10-Deacetyl Baccatin III

  摘要：

  一种新颖的紫杉醇半合成协议，从10-去乙酰基巴卡丁III出发，经过四步反应，总产率达到了50%。关键步骤是选择性地保护10-去乙酰基巴卡丁III的C(7)和C(10)羟基，使用苄氯肟作为选择性保护试剂，这种试剂能够在钯/碳催化下，在氢气氛围中方便地脱除。

  DOI：

  10.2174/157017810791824892
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到C-7,C-10-dibenzyloxycarbonyl-10-deacetyl baccatin III
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Semi-Synthesis of Docetaxel from 10-Deacetyl Baccatin III

  摘要：

  一种新颖的紫杉醇半合成协议，从10-去乙酰基巴卡丁III出发，经过四步反应，总产率达到了50%。关键步骤是选择性地保护10-去乙酰基巴卡丁III的C(7)和C(10)羟基，使用苄氯肟作为选择性保护试剂，这种试剂能够在钯/碳催化下，在氢气氛围中方便地脱除。

  DOI：

  10.2174/157017810791824892

文献信息

• [EN] TAXANE AND ABEO-TAXANE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DU TAXANE ET DE L'ABÉO-TAXANE
  申请人：ARBOR THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2013106029A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present application discloses new taxane analogs, intermediates and methods for producing them. The present application is also directed to pharmaceutical formulations comprising abeo-taxanes and methods of treating cancer with the abeo-taxanes.

  本申请公开了新的紫杉醇类似物、中间体以及生产它们的方法。本申请还涉及包含阿贝奥紫杉醇的药物配方以及使用阿贝奥紫杉醇治疗癌症的方法。
• Biologically Active Taxane Analogs and Methods of Treatment
  申请人：Lamb Rodger

  公开号：US20080207743A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present application relates to new taxane analogs, pharmaceutical compositions comprising such analogs and methods of treating cancer comprising such compositions. The compounds according to the present application have the general formula: wherein R 1 and R 2 are each selected from H, alkyl, alkenyl or aryl; R 3 is hydroxyl or OP 1 ; R 4 is OH or R 7 COO; R 7 is alkyl, alkenyl or aryl, R 8 and R 9 are each independently selected from H, alkyl or alkenyl. The compounds of the present application may particularly be 9,10-α,α-OH taxane analogs that are formed by a process starting with a standard taxane as the starting compound.

  本申请涉及新的紫杉醇类似物，包括这种类似物的药物组合物以及包括这种组合物的治疗癌症的方法。根据本申请的化合物具有一般公式：其中R1和R2分别选自H、烷基、烯基或芳基；R3是羟基或OP1；R4是OH或R7COO；R7是烷基、烯基或芳基，R8和R9分别独立选自H、烷基或烯基。本申请的化合物可能特别是通过以标准紫杉醇作为起始化合物开始的过程形成的9,10-α,α-OH紫杉醇类似物。
• 用于制备水溶性紫杉烷类衍生物的方法及中间体
  申请人：江苏恩华络康药物研发有限公司

  公开号：CN107056767B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种制备式2的紫杉烷类衍生物的方法，以及用作制备式2的紫杉烷类衍生物的原料或中间体的式1的化合物及其制备方法。
• Convergent Process for the Synthesis of Taxane Derivatives
  申请人：Henri John T.

  公开号：US20070225510A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention is broadly directed to novel compounds useful for the synthesis of biologically active compounds, including taxane derivatives, and convergent processes for the preparation of these taxane derivatives and their intermediates.

  本发明广泛涉及用于合成生物活性化合物（包括紫杉醇衍生物）的新化合物，以及制备这些紫杉醇衍生物和它们的中间体的汇聚过程。
• TAXANE AND ABEO-TAXANE ANALOGS
  申请人：McChesney James D.

  公开号：US20160176894A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present application discloses new taxane analogs, intermediates and methods for producing them. The present application is also directed to pharmaceutical formulations comprising abeo-taxanes and methods of treating cancer with the abeo-taxanes.

  本申请公开了新的紫杉醇类似物、中间体及其制备方法。本申请还涉及包含阿贝紫杉醇的制药配方和使用阿贝紫杉醇治疗癌症的方法。