5-N,6-O-[N'-(n-octyl)iminomethylidene]nojirimycin | 630390-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 5-N,6-O-[N'-(n-octyl)iminomethylidene]nojirimycin
• 英文别名: (5R,6R,7S,8R,8aR)-3-octylimino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5,6,7,8-tetrol
• CAS: 630390-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: QJILQIWQVOAQBB-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N,6-O-[N'-(n-octyl)iminomethylidene]nojirimycin 、 β-环糊精 以 water-d2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环糊精介导的酸性β-葡萄糖苷酶与两亲性双环诺奇霉素类似物的复合物†

  摘要：

  已经开发了基于环糊精的客体-客体化学试剂，以促进重组人酸性β-葡萄糖苷酶（β-葡萄糖脑苷脂酶，GlcCerase）与sp 2-亚氨基糖类型的两亲性双环诺吉林霉素类似物的共结晶。尝试与5- N，6- O- [ N '-（n-辛基）亚氨基亚甲基] nojirimycin（NOI-NJ）或与5- N，6- S- [ N '-（n-辛基亚氨基甲叉基] -6-噻唑啉霉素（6S-NOI-NJ）是两种有效的酶抑制剂，具有针对一些Gaucher疾病相关突变的有希望的药理伴侣活性，但可能未成功，这可能是由于形成了可增加蛋白异质性的聚集体所致。样品并影响晶体的成核和生长。 环戊庚糖（β-环糊精，βCD）在水性介质中有效捕获NOI-NJ和6S-NOI-NJ形成包合物，亲脂性尾巴容纳在环寡糖的疏水腔中。两亲性sp 2-亚氨基糖与βCD的复合物的解离常数比相应的与GlcCerase的复合物的解离常数高两个数量级，从

  DOI：

  10.1039/c1ob05200d