4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 470456-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-6-(bromomethyl)-4-hydroxy-3-phenylsulfanyloxan-2-yl]oxy-2-(bromomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 470456-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₆Br₂O₈S
• 分子量: 610.318
• InChiKey: UXFPJVZWKXQLGC-BQVXTUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-((2S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-5-azido-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-((2S,3S,4S,5R)-3-acetoxy-2-bromomethyl-6-chloro-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-2-bromomethyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2S,3S,4R)-3-acetoxy-2-bromomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-2-bromomethyl-4-tert-butoxy-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-glucopyranosyl)-6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199