(3aS,8R,8aS,9R,9aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6-one | 102518-71-8

• 英文名称: (3aS,8R,8aS,9R,9aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6-one
• CAS: 102518-71-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅Si
• 分子量: 357.522
• InChiKey: BZVMKYBXQCYARA-OBRUSBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8R,8aS,9R,9aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6-one 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (R)-12-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二醇甲醚 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,8R,8aS,9R,9aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7