1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-6-thio-α-D-galactopyranose | 1394843-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-6-thio-α-D-galactopyranose
• CAS: 1394843-68-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₄S
• 分子量: 606.645
• InChiKey: RJXJMEJNSVFEAI-SPIMTWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate 在 安息香双甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-6-thio-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成小号-连接的糖缀合物和小号的Enoses的巯基-烯连接反应-Disaccharides

  摘要：

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。

  DOI：

  10.1021/ol302098u

文献信息

• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。