(20S)-25-[(triethylsilyl)oxy]-8-trifluoromethanesulfonyloxy-des-A,B-cholest-8-ene | 1431137-83-5

• 英文名称: (20S)-25-[(triethylsilyl)oxy]-8-trifluoromethanesulfonyloxy-des-A,B-cholest-8-ene
• CAS: 1431137-83-5
• 化学式: C₂₅H₄₅F₃O₄SSi
• 分子量: 526.777
• InChiKey: AMIODILFRZDIIO-SEDAZVQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-25-[(triethylsilyl)oxy]-8-trifluoromethanesulfonyloxy-des-A,B-cholest-8-ene 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (20S)-3-desoxy-1α-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylene-25-[(triethylsilyl)oxy]-vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  3-Desoxy-2-Methylene-Vitamin D Analogs and Their Uses

  摘要：

  本发明公开了3-脱氧-2-亚甲基-维生素D类似物，尤其是(20S)-3-脱氧-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3和(20R)-3-脱氧-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3以及其医药用途。这些化合物具有相对较高的结合活性和显著抑制未分化细胞增殖并诱导其向单核细胞分化的活性，因此可用作抗癌剂，特别用于治疗或预防骨肉瘤、白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。这些化合物还具有相对较高的钙调活性，可用于治疗骨骼疾病。

  公开号：

  US20130102567A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1-(1,5-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以17.2 mg的产率得到(20S)-25-[(triethylsilyl)oxy]-8-trifluoromethanesulfonyloxy-des-A,B-cholest-8-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Desoxy-2-Methylene-Vitamin D Analogs and Their Uses

  摘要：

  本发明公开了3-脱氧-2-亚甲基-维生素D类似物，尤其是(20S)-3-脱氧-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3和(20R)-3-脱氧-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3以及其医药用途。这些化合物具有相对较高的结合活性和显著抑制未分化细胞增殖并诱导其向单核细胞分化的活性，因此可用作抗癌剂，特别用于治疗或预防骨肉瘤、白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。这些化合物还具有相对较高的钙调活性，可用于治疗骨骼疾病。

  公开号：

  US20130102567A1

文献信息

• 2-methylene-vitamin D analogs and their uses
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US08410080B1

  公开（公告）日：2013-04-02

  This invention discloses 2-methylene-vitamin D analogs, and specifically (20S)-1α,25 -dihydroxy-2-methylene-vitamin D3 as well as (5E)-(20S)-1α,25-dihydroxy-2 -methylene-vitamin D3 and (20R)-1α,25-dihydroxy-2-methylene-vitamin D3, as well as pharmaceutical uses therefor. These compounds exhibit relatively high binding activity and pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent especially for the treatment or prevention of osteosarcoma, leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer. These compounds also have relatively high calcemic activities evidencing use in the treatment of bone diseases.

  本发明公开了2-亚甲基-维生素D类似物，特别是(20S)-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3以及(5E)-(20S)-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3和(20R)-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3，以及它们的药物用途。这些化合物表现出相对较高的结合活性和显著抑制未分化细胞增殖并诱导其向单核细胞分化的活性，因此可作为抗癌剂，特别用于治疗或预防骨肉瘤、白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。这些化合物还具有相对较高的升高血钙活性，可用于治疗骨骼疾病。