6-(4-fluorophenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole | 1580471-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1580471-54-0
• 化学式: C₁₀H₆FN₃S
• 分子量: 219.242
• InChiKey: XOZJQYJHZFEDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 、 6-(4-fluorophenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简明可伸缩的不对称合成5-（1-氨基-2,2,2-三氟乙基）噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑†

  摘要：

  这项研究描述了C-5锂化的噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑与对映体纯的（S S）-N-叔-丁亚磺酰基-（3,3,3）之间的不对称曼尼希型加成反应。-三氟乙二胺。在优化的条件下，这些反应以良好的化学产率（高达78％）进行，并且几乎完成了非对映选择性（98：2至> 99：1 dr）。使用1.05 g规模的起始（3,3,3）-三氟乙醛亚胺可获得相同的立体化学结果。这项工作中开发的方法提供了简明和通用的方法，可用于含有手性（三氟）乙胺基的噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42348d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aryl-4H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazoles and 6-Aryl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles

  摘要：

  The cyclization of the derivatives of 3‐aminotriazole, 2‐(5‐substituted 4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylamino)‐1‐arylethanones and 2‐(4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylthio)‐1‐arylethanones to yield 6‐aryl‐4H‐imidazo[1,2‐b][1,2,4]triazoles and 6‐aryl‐thiazolo[3,2‐b][1,2,4]triazoles has been described.

  DOI：

  10.1002/jhet.2161

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Thiols
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Zhihao Cai、Shenghao Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562494

  日期：——

  A simple and useful protocol was developed for the regioselective copper-catalyzed direct sulfenylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with thiols. The reaction shows broad functional-group tolerance and provides rapid access to sulfenylated thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles in moderate to good yields.

  为区域选择性铜催化的噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的直接磺基化开发了一个简单而有用的方案。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率快速获得磺基化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑。
• Silver-Catalyzed Direct Regioselective Phosphonation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Ziying Li、Yanling Huang、Shenghao Li、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560495

  日期：——

  An efficient and generally applicable protocol for the silver-catalyzed direct phosphonation of thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with dialkyl phosphites has been developed. This transformation gives phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发出一种有效且普遍适用的方案，用于用亚磷酸二烷基酯对噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑进行银催化直接磷酸化。这种转化以中等至良好的收率和高区域选择性得到膦酸化产物。