(1R,2S,3R,4S)-3,4-Bis-(3-methoxy-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 141396-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3,4-Bis-(3-methoxy-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2R,3S,4R)-3,4-bis(3-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 141396-24-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: WCMFANTXVKQESQ-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 tris(4-pyridyl)1,3,5-triazine-based Pd(II) 对甲苯磺酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3,4-Bis-(3-methoxy-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd纳米笼对反肉桂酸酯的光二聚化的模板化

  摘要：

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0617722

文献信息

• Using non-covalent interactions to direct regioselective 2+2 photocycloaddition within a macrocyclic cavitand
  作者：Nga Nguyen、Aspen Rae Clements、Mahesh Pattabiraman

  DOI：10.1039/c5nj02376a

  日期：——

  completely from a head-to-head dimer to a head-to-tail dimer. The reactions were also stereoselective in most cases. Stoichiometry experiments were performed to explore relative stabilities of the complexes, which indicate that the ternary complex is more stable than others. Selectivity in the photocycloaddition reaction was also applied retrospectively to deduce intermolecular orientations. Time-dependent

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用
• Templating and Catalyzing [2+2] Photocycloaddition in Solution Using a Dynamic G‐Quadruplex
  作者：Keith B. Sutyak、Wes Lee、Peter V. Zavalij、Osvaldo Gutierrez、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1002/anie.201811202

  日期：2018.12.21

  mechanics (ONIOM) calculations. Thus, KI and 16 units of 5′‐cinnamate guanosine form a G‐quadruplex where C=C π bonds in neighboring G4‐quartets are separated by 3.3 Å, enabling [2+2] photocycloaddition in solution. This reaction is high‐yielding (>90 %), regio‐ and diastereoselective. Since all components are in dynamic equilibrium this photocycloaddition is catalytic in K+.

  我们描述了一种模板/共价捕获策略，该策略可以在一个非共价组件中实现8个环丁烷的光化学形成。通过实验和量子力学/分子力学（ONIOM）计算来表征该过程。因此，KI和16个5'-肉桂酸鸟苷形成一个G四联体，其中相邻G 4四联体中的C = Cπ键相距3.3Å，从而在溶液中实现了[2 + 2]光环加成。该反应高产（> 90％），区域和非对映选择性。由于所有组分都处于动态平衡中，因此这种光环加成在K +中具有催化作用。
• Photochemical dimerization of methoxy substituted cinnamic acid methyl esters
  作者：Maurizio D' Auria、Anna Vantaggi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88772-x

  日期：1992.3

  Photochemical dimerization of methyl methoxycinnamates was studied. Dimer formation was observed both in unsensitized and in sensitized reactions. The reactions showed a high stereoselectivity.

  研究了甲氧基肉桂酸甲酯的光化学二聚作用。在未敏化反应和敏化反应中均观察到二聚体形成。反应显示出高的立体选择性。
• Templating Photodimerization of <i>trans</i>-Cinnamic Acid Esters with a Water-Soluble Pd Nanocage
  作者：S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0617722

  日期：2007.1.1

  trans-cinnamic acid methyl esters in water. Irradiation of the host−guest complexes of trans-cinnamic acid methyl esters with the Pd nanocage resulted in selective formation of a syn head−head dimer in addition to the corresponding cis isomer. These results suggest that the guest molecules are preoriented in a selective fashion with the hydrophilic ester group facing water and the hydrophobic aryl group

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。