21,22-dihydrocytochalasin B | 39156-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: 21,22-dihydrocytochalasin B
• 英文别名: (1S,6R,10R,12E,15S,17S,19S)-19-benzyl-6,15-dihydroxy-10,17-dimethyl-16-methylidene-2-oxa-20-azatricyclo[12.7.0.01,18]henicos-12-ene-3,21-dione
• CAS: 39156-67-7；39156-68-8
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅
• 分子量: 481.632
• InChiKey: WIULKAASLBZREV-XWZWDCNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  727.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:20)：0.05 mg/ml； DMSO：20mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28,R40
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300,H310,H330,H351
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P284,P302 + P350,P310

制备方法与用途

简介

细胞松弛素B是肌动蛋白聚合的抑制剂，结合在F-肌动蛋白的正（+）端，阻bai止F－肌动蛋白的功能．研究者们用细胞松弛素B或D（Cytochalasin B,CB; Cytochalasin D,CD）或二氢细胞松弛素B（Dihydrocytochalasin B， DCB）对肌动蛋白的功能进行研究发现在细胞质中肌动蛋白构成细胞骨架的微丝，与胞质流动、变形运动、细胞形态的维持、细胞膜的动态变化、细胞器的运动等多种生命活动有关。

生物活性

Dihydrocytochalasin B 二氢细胞松弛素 B 是一种细胞分裂抑制剂 (Cytokinesis)，可改变细胞的形态，与细胞松弛素 B 相似。Dihydrocytochalasin B 不抑制葡萄糖转运。Dihydrocytochalasin B 二氢细胞松弛素 B 破坏肌动蛋白结构并抑制生长因子刺激 DNA 合成的能力，可逆地阻断 DNA 合成的起始。Dihydrocytochalasin B 二氢细胞松弛素 B 抑制活性钙转运。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cytochalasin B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 21,22-dihydrocytochalasin B
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素：构效关系

  摘要：

  摘要 对丁香假单胞菌、巨大芽孢杆菌和白地霉中的7种细胞松弛素、17-O-乙酰细胞松弛素A和2种细胞松弛素B衍生物进行了检测。它们抑制番茄幼苗生长的能力及其对盐水虾的毒性（还研究了幼虫死亡率的百分比。在所分析的化合物中，只有细胞松弛素 A 显示出抗生素和杀真菌活性。[14] 和 [14] 和 [ 11]-大环细胞松弛素，而在 7-羟基上乙酰化的衍生物中的活性降低，并且在细胞松弛素 E 中显着。在盐水虾生物测定中，细胞松弛素 E 是最活跃的真菌毒素，但通常，在低浓度下，细胞松弛素与[11]-大环比[14]-大环活性更高；

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)89018-5

文献信息

• BOTTALICO, ANTONIO;CAPASSO, RENATO;EVIDENTE, ANTONIO;RANDAZZO, GIACAMINO;+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 93-96
  作者：BOTTALICO, ANTONIO、CAPASSO, RENATO、EVIDENTE, ANTONIO、RANDAZZO, GIACAMINO、+

  DOI：——

  日期：——