1-(((2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochroman-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) 12-(((2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochroman-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) dodecanedioate | 1638098-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 1-(((2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochroman-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) 12-(((2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochroman-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) dodecanedioate
• CAS: 1638098-51-7
• 化学式: C₆₂H₆₂O₂₂
• 分子量: 1159.16
• InChiKey: PLTYZOJRZJANQG-VSOVAAHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  322.42
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水飞蓟宾 、 1-((3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochroman-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) 12-vinyl dodecanedioate 在 Novozym 435 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到1-(((2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochroman-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) 12-(((2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochroman-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methyl) dodecanedioate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Silybin and 2,3-Dehydrosilybin Dimers

  摘要：

  二价或多价分子通常相对于简单的单体单位表现出增强的生物活性。本文介绍了通过酶促和化学方法制备的黄酮木酚类化合物silybin和2,3-脱氢silybin的二聚体。通过原位和外位方波伏安法研究了它们的电化学行为。单体和二聚体的氧化过程相似，但在电极和细胞表面的吸附情况则有所不同。对1,1-二苯基-2-吡喃肼（DPPH）及微粒体脂质过氧化抑制测定的实验显示，silybin和2,3-脱氢silybin的二聚体结果趋势相同。silybin二聚体的活性优于其单体，而相反，2,3-脱氢silybin的二聚体表现出比其单体更弱的抗氧化/抗脂质过氧化活性。对人脐静脉内皮细胞、正常人成人角质形成细胞、小鼠成纤维细胞（BALB/c 3T3）和人肝细胞癌细胞系（HepG2）的细胞毒性进行了评估。结果显示，silybin二聚体的细胞毒性高于母体化合物，而在2,3-脱氢silybin的情况下，其二聚体的细胞毒性弱于单体。

  DOI：

  10.3390/molecules19044115