diisopropyl N-cyclohexylphosphoramidate | 54480-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl N-cyclohexylphosphoramidate
• 英文别名: N-di(propan-2-yloxy)phosphorylcyclohexanamine
• CAS: 54480-52-3
• 化学式: C₁₂H₂₆NO₃P
• 分子量: 263.317
• InChiKey: PRWGPJFPKAIDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-55 °C
• 沸点：
  147-148 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl N-cyclohexylphosphoramidate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到盐酸环己胺
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Yu-Fen; Ji, Gai-Jiao; Xi, She-Kang, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 155 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 potassium fluoride 、 tri-chlorocyanuric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diisopropyl N-cyclohexylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Arvind K.; Acharya, Jyotiranjan; Dubey, Devendra K., Journal of Chemical Research, 2007, # 1, p. 29 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper
  作者：Yongbo Zhou、Jia Yang、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Daoqing Han、Li-Biao Han

  DOI：10.1246/bcsj.20130310

  日期：2014.3.15

  Copper-catalyzed stereospecific oxidative dehydrocouplings of P(O)–H bonds with amines under air took place efficiently at room temperature to afford the corresponding amidophosphorus compounds in high yields. Mechanistic studies showed that this dehydrocoupling reaction proceeded stereospecifically with inversion of stereochemistry at phosphorus.

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。
• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF THE POTENTIAL MARINE TOXIN<i>PTYCHODISCUS BREVIS</i>[PB-1] AND ITS ANALOGUES
  作者：Arvind K. Gupta、D. K. Dubey、Mamta Sharma、M. P. Kaushik

  DOI：10.1080/00304940709356016

  日期：2007.6
• Wagner-Jauregg et al., Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 5202,5204
  作者：Wagner-Jauregg et al.

  DOI：——

  日期：——
• TORII S.; SAYO N.; TANAKA H., CHEM. LETT., 1980, NO 6, 695-698
  作者：TORII S.、 SAYO N.、 TANAKA H.

  DOI：——

  日期：——