ethyl 5-bromo-8-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-4-ylideneacetate | 145388-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: ethyl 5-bromo-8-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-4-ylideneacetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(5-bromo-8-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-4-ylidene)acetate
• CAS: 145388-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 313.151
• InChiKey: XXPOAZOHNBYKSO-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-8-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-4-ylideneacetate 、 甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methylamino-(8-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-c]azepin-4-yl)-acetic acid ethyl ester 、 [5-Methylamino-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-(4Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel Reactions of 6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione: An Approach to the Synthesis of Pyrrolic Marine Natural Products

  摘要：

  标题化合物与丙二酸二乙酯或丙二酸氢乙酯在 TiCl4 存在下发生反应，得到内环和外环产物的混合物，即 (5) 和 (6) 或 (13) 和 (14)。后一种化合物经过脱羧和溴化反应，得到烯丙基溴化物 (18)。用胺代替溴的模型实验表明，这种化合物只能作为合成 Phakellia flabellata 中的吡咯胍（2）的普通中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9921771
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四氯化钛 作用下， 生成 ethyl 5-bromo-8-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-4-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel Reactions of 6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione: An Approach to the Synthesis of Pyrrolic Marine Natural Products

  摘要：

  标题化合物与丙二酸二乙酯或丙二酸氢乙酯在 TiCl4 存在下发生反应，得到内环和外环产物的混合物，即 (5) 和 (6) 或 (13) 和 (14)。后一种化合物经过脱羧和溴化反应，得到烯丙基溴化物 (18)。用胺代替溴的模型实验表明，这种化合物只能作为合成 Phakellia flabellata 中的吡咯胍（2）的普通中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9921771