Phosphorochloridic acid bis-(2-fluoro-1-fluoromethyl-ethyl) ester | 426264-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphorochloridic acid bis-(2-fluoro-1-fluoromethyl-ethyl) ester
• CAS: 426264-78-0
• 化学式: C₆H₁₀ClF₄O₃P
• 分子量: 272.564
• InChiKey: SSJWNWQVLSOVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorochloridic acid bis-(2-fluoro-1-fluoromethyl-ethyl) ester 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第7部分。双（氟烷基）磷酰氯与氮亲核试剂的反应

  摘要：

  通过处理其中的R F为HCF 2 CH 2，HCF 2的磷酰氯（R F O）2 P（O）Cl，可制备40个双（氟烷基）氨基磷酸酯（R F O）2 P（O）R，产率为10-91％。CF 2 CH 2，HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2（CF 3）带有亲核试剂HR的2 CH，（FCH 2）2 CH和（CH 3）2 CF 3 C，其中R是在0-5°C的乙醚中的NH 2，NHMe，NMe 2，NHEt和NEt 2。大体积的氯化物[（CH 3）2 CF 3 CO] 2 P（O）Cl与氨，甲胺，二甲胺和乙胺反应，但即使在4-二甲氨基吡啶存在下加热，也不会与二乙胺反应，这是由于在室温下存在位阻磷。氟化氨基磷酸酯的碱度和亲核性低于未氟化的对应物：（EtO）2 P（O）NH 2HCl比（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00493-6
• 作为产物：
  描述：

  在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到Phosphorochloridic acid bis-(2-fluoro-1-fluoromethyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第6部分。亚磷酸双（氟代烷基）和邻苯二甲酸双（氟代烷基）的合成

  摘要：

  三氯化磷与反应叔丁醇和氟代醇，得到双（氟烷基）亚磷酸酯（R ˚F O）2 P（O）H在42-89％的产率，其中R ˚F = HCF 2 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，H（CF 2）4 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（CF 3）2 CH，（FCH 2）2CH，CF 3（CH 3）2 C，（CF 3）2 CH 3 C，CF 3 CH 2 CH 2，C 4 F 9 CH 2 CH 2和C 6 F 13 CH 2 CH 2。用在二氯甲烷中的氯的这些处理，得到二（氟代烷基）phosphorochloridates（R ˚F O）2 P（O）氯在49-96％的产率。氯化物（CF 3 CH 2 O）2从亚硫酰氯与亚磷酸双（三氟乙基）酯的相互作用中分离出P（O）Cl，产率要低得多。将其在二氯甲烷中与氟化钾和催化量的三氟乙酸一起加热，得到相应的氟化物（CF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00468-7

文献信息

• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M. Timperley、Ian Holden、Ian J. Morton、Matthew J. Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00327-4

  日期：2000.12

  Treatment of phosphorus pentachloride with four molar equivalents of fluoroalcohol gave symmetrical phosphates (RFO)3PO in isolated yields between 10–92% [RFCF3CH2, C2F5CH2, HCF2CF2CH2, C3F7CH2, (FCH2)2CH, (CF3)2CH, C2F5(CH3)CH]. The reaction proceeded best for fluoroalcohols having many fluorine atoms. 2,2-Difluoroethanol HCF2CH2OH and 1,3-difluoroisopropanol (FCH2)2CHOH did not react cleanly and

  五氯化磷与氟代醇的4个摩尔当量的处理，得到对称的磷酸盐（R ˚F O）3 PO中分离产率10-92％之间[R ˚F CF 3 CH 2，C 2 ˚F 5 CH 2，HCF 2 CF 2 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（FCH 2）2 CH，（CF 3）2 CH，C 2 F 5（CH 3）CH]。对于具有许多氟原子的氟代醇，反应进行得最好。2,2-二氟乙醇HCF 2 CH 2 OH和1,3-二氟异丙醇（FCH 2）2 CHOH不能干净地反应，得到产物混合物。六氟异丙醇制得对称磷酸盐[（CF 3）2 CHO] 3 P = O和氯磷烷[（CF 3）2 CHO] 4 PCl的3：7混合物。后者容易与水和醇反应。加热氯化物CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2，（CF 3 CH 2 O）2在氯化钙催化剂存在下，P（O）Cl和（C 2 F 5 CH 2 O）2 P（O）Cl与各种氟代醇的不对