4-(hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde phosphate
• 英文别名: (2-formylfuran-4-yl)methyl dihydrogen phosphate；4-(Phosphooxymethyl)-2-furancarboxaldehyde；(5-formylfuran-3-yl)methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₇O₆P
• 分子量: 206.092
• InChiKey: XUMMAWMKFFMZAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde phosphate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到{[(N-hydroxyimino)methyl]furan-4-yl}methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Rational design and regioselective synthesis of conformationally restricted furan-derived ligands as potential anti-malarial agents

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.281
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基-2-呋喃甲醛 在 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde phosphate
  参考文献：
  名称：

  4-HFC-P合酶催化由3-磷酸甘油醛酶促合成4-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-磷酸（4-HFC-P）的机理

  摘要：

  产甲烷菌甲烷甲烷球菌的一种单一酶4-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-磷酸合酶（MfnB）催化了至少10个单独的化学反应，可将两个分子的甘油醛3-P（GA-3-P）转化为4-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-P（4-HFC-P），是生物合成途径中通往辅酶甲烷呋喃的呋喃部分的第一个离散中间体。在这里我们描述了重组表达的MfnB的生化特征，以了解其催化机制。定点诱变表明，活性位点周围严格保守的残基（Asp25，Lys27，Lys85和Asp151）都是酶催化必不可少的。用GA-3-P和NaBH孵育的MfnB肽片段的基质辅助激光解吸/电离分析4还原和胰蛋白酶消化鉴定出仅在D25N，D151N和K155R突变体中存在的质荷比为1668.8 m / z的肽，这与Lys27的质量增加58 m / z一致，这表明Lys27与类似甲基乙二醛的中间体形成席夫碱。此外，在氘水存在下将MfnB与GA-3-P一起孵育，或将Cf2

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00176

文献信息

• Method for the in vivo synthesis of 4-hydroxymethylfurfural and derivatives thereof
  申请人：Braskem S.A.

  公开号：US11339414B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present disclosure provides recombinant microorganisms and methods for the production of 4-HMF, 2,4-furandimethanol, furan-2,4-dicarbaldehyde, 4-(hydroxymethyl)furoic acid, 2-formylfuran-4-carboxylate, 4-formylfuran-2-carboxylate, and/or 2,4-FDCA from a carbon source. The method provides for engineered microorganisms that express endogenous and/or exogenous nucleic acid molecules that catalyze the conversion of a carbon source into 4-HMF, 2,4-furandimethanol, furan-2,4-dicarbaldehyde, 4-(hydroxymethyl)furoic acid, 2-formylfuran-4-carboxylate, 4-formylfuran-2-carboxylate, and/or 2,4-FDCA. The disclosure further provides methods of producing polymers derived from 4-HMF, 2,4-furandimethanol, furan-2,4-dicarbaldehyde, 4-(hydroxymethyl)furoic acid, 2-formylfuran-4-carboxylate, 4-formylfuran-2-carboxylate, and/or 2,4-FDCA.

  本公开提供了从碳源生产4-HMF、2,4-呋喃二甲醇、呋喃-2,4-二甲醛、4-羟甲基糠酸、2-甲酰基呋喃-4-羧酸酯、4-甲酰基呋喃-2-羧酸酯和/或2,4-FDCA的重组微生物和方法。该方法提供了表达内源和/或外源核酸分子的工程微生物，这些核酸分子可催化碳源转化为 4-HMF、2,4-呋喃二甲醇、呋喃-2,4-二甲醛、4-羟甲基糠酸、2-甲酰基呋喃-4-羧酸、4-甲酰基呋喃-2-羧酸和/或 2,4-FDCA。本公开进一步提供了由 4-HMF、2,4-呋喃二甲醇、呋喃-2,4-二甲醛、4-羟甲基糠酸、2-甲酰基呋喃-4-羧酸酯、4-甲酰基呋喃-2-羧酸酯和/或 2,4-FDCA衍生聚合物的生产方法。
• METHOD FOR THE IN VIVO SYNTHESIS OF 4-HYDROXYMETHYLFURFURAL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Braskem S.A.

  公开号：EP3921435A1

  公开（公告）日：2021-12-15