semixanthomegnin | 153483-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: semixanthomegnin
• 英文别名: Semi-Xanthomegnin；10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,6,9-trione
• CAS: 153483-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: YPJWDOQDLYENRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-chloro-10-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.07h， 生成 semixanthomegnin
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione

  摘要：

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02169

文献信息

• Synthesis of Semivioxanthin
  作者：V. H. Deshpande、R. A. Khan、B. Rai、N. R. Ayyangar

  DOI：10.1080/00397919308011118

  日期：1993.9

  A short route to semivioxanthin (1) is described.
• Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione
  作者：Ann S. Cotterill、Christopher D. Donner、Melvyn Gill、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch02169

  日期：——

  (R)-Semixanthomegnin (8), which has been converted by others to the mould metabolite (3R,3′ R)-xanthomegnin (9), is prepared in seven steps from (R)-propylene oxide (16). A single-crystal X-ray structure analysis of (±)-7-chloro-10-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione (25) confirms the regiochemistry of the cycloaddition reaction between 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone and

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。