(+/-)-benzomalvin A | 157047-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: (+/-)-benzomalvin A
• 英文别名: Benzomalvin A；7-benzyl-6-methyl-7H-quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-5,13-dione
• CAS: 157047-96-6
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: YYWUABJYAOCACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-benzomalvin A
  参考文献：
  名称：

  微波辅助简洁合成喹唑啉基苯并二氮杂Al生物碱

  摘要：

  通过新颖的微波辅助多米诺反应，一锅法合成喹唑啉基苯并二氮杂al生物碱硬化素（1），（±）-环丁素F（2）和（±）-asperlicin C（3）。从商业上可获得的起始原料分别获得20％和20％的收率。（±）-苯并苹果醇A（4）的两步全合成完成，总产率为16％。此外，通过微波辐射促进的三组分一锅法顺序反应合成了环丁抑素E的类似物。最后，使用该微波辅助方案也实现了两步形式的（±）-asperlicin E（5）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo051876x

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Decarboxylative C−H Bond Func‐tionalization of Quinazolinones with Amino Acids by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Sameer R. Sonavane、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/asia.202300235

  日期：2023.7.3

  A highly efficient Ir(III)-catalyzed photodecarboxylative cyclization of quinazolinone heteroarenes is reported. The reaction proceeded under operationally simple conditions and furnishes circumdatin class of quinazolinone bioactive Natural products.

  报道了一种高效的Ir(III) 催化的喹唑啉酮杂芳烃光脱羧环化反应。该反应在操作简单的条件下进行，并提供了环化类喹唑啉酮生物活性天然产物。
• Microwave-Assisted Concise Total Syntheses of Quinazolinobenzodiazepine Alkaloids
  作者：Ji-Feng Liu、Mira Kaselj、Yuko Isome、Jennifer Chapnick、Bailin Zhang、Grace Bi、Daniel Yohannes、Libing Yu、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/jo051876x

  日期：2005.12.1

  quinazolinobenzodiazepine alkaloids sclerotigenin (1), (±)-circumdatin F (2), and (±)-asperlicin C (3) via novel microwave-assisted domino reactions were achieved in 55%, 32%, and 20% yields, respectively, from commercially available starting materials. A two-step total synthesis of (±)-benzomalvin A (4) was accomplished with an overall yield of 16%. Additionally, analogues of circumdatin E were synthesized

  通过新颖的微波辅助多米诺反应，一锅法合成喹唑啉基苯并二氮杂al生物碱硬化素（1），（±）-环丁素F（2）和（±）-asperlicin C（3）。从商业上可获得的起始原料分别获得20％和20％的收率。（±）-苯并苹果醇A（4）的两步全合成完成，总产率为16％。此外，通过微波辐射促进的三组分一锅法顺序反应合成了环丁抑素E的类似物。最后，使用该微波辅助方案也实现了两步形式的（±）-asperlicin E（5）的正式全合成。