3-amino-4-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan | 208122-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-4-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan
• 英文别名: 3-(4-Amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine；4-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 208122-43-4
• 化学式: C₄H₄N₆O₂
• mdl: MFCD00235176
• 分子量: 168.115
• InChiKey: OXXKTGRIPAUKMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >275 °C
• 沸点：
  469.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >25.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到3,3'-azobis[4-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazole]
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  New 3-aminofurazans containing 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole, pyridine, and 1,2,4-triazole substituents in the 4-position were synthesized.

  DOI：

  10.1023/a:1021668216426
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-n-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺 、 溴化氰 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 3-amino-4-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  C₈N₁₂O₈: A Promising Insensitive High-Energy-Density Material

  摘要：

  在能量材料的研究中考虑晶体工程是有益的。在此，我们报告了一种有前途的爆炸物1,2-双(3-(4-硝基-1,2,5-噁二唑-3-基)-1,2,4-噁二唑-5-基)二氮烯（5）的合成、结构和能量特性。基于单晶衍射数据，化合物5几乎是共平面的，并具有面对面和波浪形的晶体堆积，从而展现出优良的密度（1.92 g cm–3）。与此同时，由于其广泛的高能N–N、C–N和N–O键，化合物5的焓高达962.4 kJ/mol。具有这种特性的化合物5展示了高热稳定性（Td = 256 °C）、良好的机械灵敏度（IS, 18 J；FS, 220 N）和优越的引爆性能（D, 9240 m s–1；P, 37.5 GPa）。先进的性能与理想的安全性相结合，使其成为常用爆炸物RDX和HMX的潜在替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01016

文献信息

• 偶氮呋咱化合物及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN105418534B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了本发明公开了一种偶氮呋咱化合物以及其制备方法，具体步骤是：以丙二腈为原料与氧化剂反应得到氨基‑肟基呋咱中间体；再将氨基‑肟基呋咱中间体与不同的关环试剂(原甲酸三乙酯，溴化腈，乙酸酐，三氟乙酸酐等)反应，得到氨基取代的呋咱中间体，然后与高锰酸钾和10％‑20％的盐酸反应析出沉淀偶氮呋咱化合物。本发明制备方法简单，与现有技术相比可以一次性高通量制得不同取代基的偶氮呋咱化合物，而且操作安全，成本低廉。
• Synthesis and characterization of multicyclic oxadiazoles and 1-hydroxytetrazoles as energetic materials
  作者：Philip F. Pagoria、Mao-Xi Zhang、Nathaniel B. Zuckerman、Alan J. DeHope、Damon A. Parrish

  DOI：10.1007/s10593-017-2122-9

  日期：2017.6

  Synthesis and characterization of several multicyclic oxadiazoles, 3,5-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazole, 3,3'-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-5,5'-bi(1,2,4-oxadiazole), 3-(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine, and salts of 1-hydroxytetrazoles, ammonium 5,5'-(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl)bis(1H-tetrazol-1-olate) and hydroxylammonium 5,5'-[3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-diyl}bis(1H-tetrazol-1-olate)

  几种多环恶二唑，3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑，3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5的合成与表征'-双（1,2,4-恶二唑），3-（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑-5-胺和1-羟基四唑盐，5,5'-盐（1,2,4-恶二唑-3,5-二基）双（1 H-四唑-1-醇）和羟基铵5,5'-[3,3'-bi（1,2,4-恶二唑）据报道作为高能材料的] -5，5′-二基}双（1 H-四唑-1-油酸酯）。其中的两个化合物3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑和3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5'-bi （1,2,4-恶二唑）的单晶密度为1.91和1.94 g·cm –3（在20°C下）。这些材料的设计基于以下想法：具有1,2,4-恶二唑核的这些多环化合物由于其3,5-取代模式和实现平面构象的可能性而具有良好的热稳定性和高密度。
• Furazans with Azo Linkages: Stable CHNO Energetic Materials with High Densities, Highly Energetic Performance, and Low Impact and Friction Sensitivities
  作者：Yanyang Qu、Qun Zeng、Jun Wang、Qing Ma、Hongzhen Li、Haibo Li、Guangcheng Yang

  DOI：10.1002/chem.201601901

  日期：2016.8.22

  velocities) of the materials were ascertained with EXPLO5 v6.02. The results suggest that azofurazan derivatives exhibit excellent detonation properties (detonation pressures of 21.8–46.1 GPa and detonation velocities of 6602–10 114 m s−1) and relatively low impact and friction sensitivities (6.0–80 J and 80–360 N, respectively). In particular, they have low electrostatic spark sensitivities (0.13–1.05 J)

  通过简单有效的化学路线合成了各种高能的氮杂呋喃衍生物。这些富氮材料已通过FTIR光谱，元素分析，多核NMR光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。通过单晶X射线衍射在结构上进一步证实了其中的四个。这些化合物显示出高密度，对于硝胺取代的氮杂呋喃山DDAzF ，其密度从1.62 g cm -3到非常高的2.12 g cm -3（2），这是基于氮杂呋喃的CHNO高能化合物报道的最高值，并且是形成强分子间氢键网络的结果。根据使用高斯09计算的地层热以及实验确定的密度，使用EXPLO5 v6.02确定了材料的能量性能（爆震压力和速度）。结果表明，氮杂呋喃衍生物具有出色的爆炸特性（爆炸压力为21.8–46.1 GPa，爆炸速度为6602–10 114 m s -1）和相对较低的冲击和摩擦敏感度（分别为6.0–80 J和80–360 N）。特别是，它们具有较低的静电火花敏感度（0.13–1.05 J）。这些特
• Combination of 1,2,4-Oxadiazole and 1,2,5-Oxadiazole Moieties for the Generation of High-Performance Energetic Materials
  作者：Hao Wei、Chunlin He、Jiaheng Zhang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201503532

  日期：2015.8.3

  Salts generated from linked 1,2,4‐oxadiazole/1,2,5‐oxadiazole precursors exhibit good to excellent thermal stability, density, and, in some cases, energetic performance. The design of these compounds was based on the assumption that by the combination of varying oxadiazole rings, it would be possible to profit from the positive aspects of each of the components. All of the new compounds were fully

  从连接的1,2,4-恶二唑/ 1,2,5-恶二唑前体生成的盐表现出良好的热稳定性，密度以及某些情况下的高能性能。这些化合物的设计基于这样的假设：通过组合不同的恶二唑环，可以从每种成分的积极方面中获利。所有新化合物均通过元素分析，IR光谱，1 H，13 C和（在某些情况下）15 N NMR光谱以及热分析（DSC）进行了全面表征。的结构2 - 3和5 - 1 ⋅5ħ 2O由单晶X射线分析确认。理论性能计算是使用高斯03（修订版D.01）进行的。化合物2 - 3，以其良好的密度（1.85克厘米-3），可接受的灵敏度（14Ĵ，160 N），以及优良的爆轰压力（37.4 GPa）的和速度（9046米小号-1），表现出的性能特性优于1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX）。
• Salt Formation: Route To Improve Energetic Performance and Molecular Stability Simultaneously
  作者：Qian Wang、Yanli Shao、Ming Lu

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00997

  日期：2020.1.2

  characterized by IR and multinuclear NMR spectroscopy, thermal analysis, elemental analysis, and single crystal X-ray diffraction analysis. As supported by experimental and theoretical data, salt formation causes an increase of the trigger bond dissociation enthalpies, significantly improving the thermal performance from 111 °C (the neutral compound) to 175–235 °C (organic energetic salts). Further, electrostatic

  通过将一个基于氨基氮的阴离子和六个富含氮的阳离子结合，可制得一系列双环高能盐。所有新化合物均通过IR和多核NMR光谱，热分析，元素分析和单晶X射线衍射分析得到了很好的表征。在实验和理论数据的支持下，盐的形成引起触发键解离焓的增加，从而显着提高了热性能，从111°C（中性化合物）到175-235°C（有机高能盐）。此外，利用静电表面电势可以更好地了解其键稳定性，并计算非共价相互作用（氢键和π-π相互作用）来说明盐形成前后分子之间的相互作用。