2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane | 872-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide；2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；1,3,2-Dioxaphosphorinane, 2-chloro-, 2-oxide；2-chloro-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 872-99-1
• 化学式: C₃H₆ClO₃P
• 分子量: 156.506
• InChiKey: HYLUGFQIEIXIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 potassium fluoride 作用下， 以89 %的产率得到2-Fluor-1.3.2-dioxaphosphorinan-2-oxid
  参考文献：
  名称：

  一种氟代磷酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种氟代磷酸酯的制备方法，所述制备方法包括先将磷酰氯和羟基化合物在第一溶剂中进行反应得到中间产物，再将得到的中间产物和氟化试剂在第二溶剂中进行反应得到氟代磷酸酯的步骤，所述制备方法具有原料来源广泛、价格低廉、工艺简单且原子利用率高的优势，同时采用所述制备方法能够制备得到纯度较高的氟代磷酸酯。

  公开号：

  CN115960131A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclic Phosphate Prodrug Approach for Cytochrome P450-activated Drugs Containing an Alcohol Functionality

  摘要：

  设计、合成了一种含有醇官能团的描述性分子的环磷酸酯原药，并在体外将其表征为一种细胞色素 P450（CYP）选择性原药。为了实现高效的 CYP 氧化和原药生物转化，设计了具有 C4 芳基取代基的 1,3 环磷酸丙酯，并使用磷（III）化学法进行合成。利用人体肝脏微粒体和重组 CYP 酶对环磷酸酯原药的两步生物转化进行了体外评估。这种环磷酸原药经历了最初的 CYP 催化氧化，主要由 CYP3A4 形式催化。羟化产物缓慢转化为开环中间体，随后通过β-消除反应转化为游离磷酸盐。游离磷酸在微粒体磷酸酶的作用下进一步脱磷酸，释放出带有游离羟基的母分子。环状磷酸在 pH 值为 1.0-9.0 的缓冲溶液中相当稳定。由于 CYP 酶主要存在于肝脏，其次才是小肠，研究结果表明，环磷酸原药是一种非常可行的肝脏或肠道靶向给药策略，适用于含有醇官能团的药物分子。这有可能提高酒精母药的疗效和安全性。

  DOI：

  10.1007/s11095-006-9187-y

文献信息

• Investigations of the nucleophilic displacement at the tetrahedral phosphorus - kinetic effects of the nucleophile for a given stereochemistry
  作者：Robert J.P Corriu、Gerard F. Lanneau、Dominique Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88163-1

  日期：1986.1

  reproduced when the leaving group is different of the nucleophile. We suggest that the mechanistic implications, established in the case of phosphate esters hydrolysis cannot be directly extended to the general case of SN2(P). The mechanism of nucleophilic substitution of P(4) species is better interpreted in terms of HOMO-LUMO interactions between the nucleophile and the substrate, a process now well established

  动力学研究2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷的醇解和氨解反应，显示了亲核试剂的速率调节作用，其中立体化学是保留在磷上。另一方面，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂磷烷基或二乙基氯磷酸酯的反转取代显示亲核试剂对反应性的显着影响。此外，当离去基团与亲核试剂不同时，与磷酸酯相比，五元环磷酯的水解所观察到的大速率增加没有再现（氧气总是置换氧气）。我们建议，在磷酸酯水解的情况下建立的机理意义不能直接扩展到S的一般情况。N 2（P）。P（4）物种的亲核取代机制可以通过亲核体与底物之间的HOMO-LUMO相互作用更好地解释，这一过程现已在硅化学中得到了很好的确立。
• 一类IDO抑制剂及其应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109897011A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。
• Silicon-phosphorus analogies rate controlling factors in SN2(P) reactions influence of the nucleophile for a given stereochemistry
  作者：Robert J.P. Corriu、Gérard F. Lanneau、Dominique Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88331-8

  日期：1983.1

  SN2(P) reactions of chlorophosphates, which take place with inversion of configuration, are highly dependent upon the nature of the nucleophile. On the contrary, exocyclic substitutions of five-membered ring chlorophosphates with retention show a marked kinetic levelling effect.

  氯磷酸盐的S N 2（P）反应，与构型反转发生，高度依赖于亲核试剂的性质。相反，具有保留的五元环氯磷酸盐的环外取代显示出显着的动力学流平效果。
• 反应性抗菌化合物及其制备方法
  申请人：深圳大学

  公开号：CN105531258B

  公开（公告）日：2020-11-20

  在此提供了一种反应性抗菌化合物及其制备方法，该反应性抗菌化合物具有通式(I)或(II)的结构：其中，R1选自OCN‑L‑NHCOOR’、OCN‑L‑NHCONHR’、OCN‑L‑NHCOSR’、OCN‑L‑COOR’与OCN‑L‑COONHR’；G1选自OCN‑M‑NHCOOG’、OCN‑M‑NHCONHG’、OCN‑M‑NHCOSG’、OCN‑M‑COOG’与OCN‑M‑COONHG’；其中，L、M、R’与G’各自独立地选自二价的C1‑18的烷基与芳基，其任选被至多18个杂原子取代；R2与R3各自独立地选自一价的C1‑18的烷基与芳基，其任选被至多18个杂原子取代；R4与G4各自独立地选自二价的C1‑18的烷基与芳基，其任选被至多18个杂原子取代；G2与G3各自独立地选自‑H、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑OCH3、‑OCH2CH3、‑OPr、‑CN、‑SCN、‑NO、‑NO2与一价未取代或取代的C1‑7烷基、环烷基、芳基；Z与X各自独立地选自‑COO、‑SO3与‑OPO2OR5；R5选自一价未取代或取代的C1‑6烷基、环烷基与芳基。
• Stereoselective O-glycosylation reactions using glycosyl donors with diphenylphosphinate and propane-1,3-diyl phosphate leaving groups
  作者：Hariprasad Vankayalapati、Gurdial Singh、Isabelle Tranoy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00227-0

  日期：2001.6

  Glycosyl donors having a diphenylphosphinate and a propane-1,3-diyl phosphate leaving group were easily prepared by the addition of the anomeric hydroxyl group of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-d-glucopyranose to diphenylphosphinic and propane-1,3-diyldioxyphosphoryl chlorides. These glycosyl donors were selectively glycosylated with a number of primary and secondary oxygen nucleophiles in the presence

  通过添加2,3,4,6-四-O-苄基-α，β-d-吡喃葡萄糖的异头羟基可以轻松制备具有二苯基次膦酸酯和丙烷1,3-二苯基磷酸酯离去基团的糖基供体生成二苯基次膦酸和丙烷1，，3-二基二氧基磷酰氯。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，这些糖基供体被许多伯和仲氧亲核试剂选择性糖基化。磷酸1，3-二烷基酯的使用导致β- O-连接的糖苷的立体选择性形成。