N-diethoxyphosphoryl-3,3'-iminodipropionitrile | 90974-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-diethoxyphosphoryl-3,3'-iminodipropionitrile
• 英文别名: N-diethoxyphosphoryl-3,3'-iminodipropyl cyanide；Di-<2-cyan-ethyl>-amidophosphorsaeure-diethylester；Di-(2-cyan-ethyl)-amidophosphorsaeure-diethylester；3-[2-Cyanoethyl(diethoxyphosphoryl)amino]propanenitrile
• CAS: 90974-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₃O₃P
• 分子量: 259.245
• InChiKey: BSLIRHHPPDSWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197-199 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0932 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diethoxyphosphoryl-3,3'-iminodipropionitrile 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到N-diethoxyphosphoryl-3,3'-iminobis[propylamine]
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-diethoxyphosphoryl-3,3'-iminodipropionitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i

文献信息

• Cyclic polyamines
  申请人：Johnson Matthey Public Limted Company

  公开号：US05698546A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Linked polyamine cyclic compounds of general formula V--R--A--R'--W where V and W are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and 3 to 8 amine nitrogens and having either one or more aromatic rings fused thereto or a heteroatom other than nitrogen incorporated in the ring, A is an aliphatic or aromatic moiety and R and R' are each a linking chain, possess improved partition coefficients at biologically relevant pH compared to known compounds, and possess high anti-HIV activity.

  链接的多胺环化合物的一般公式为 V--R--A--R'--W，其中 V 和 W 是独立的多胺环部分，每个环部分有 9 到 32 个环成员和 3 到 8 个氨基氮，并且有一个或多个芳香环与之融合或环中含有一个除氮以外的杂原子，A 是脂肪族或芳香族部分，R 和 R' 各自是连接链，与已知化合物相比，在生物学相关 pH 下具有改善的分配系数，并且具有高抗 HIV 活性。
• [EN] CYCLIC POLYAMINES<br/>[FR] POLYAMINES CYCLIQUES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：WO1995018808A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) Linked polyamine cyclic compounds of general formula V - R - A - R' - W where V and W are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and 3 to 8 amine nitrogens and having either one or more aromatic rings fused thereto or a heteroatom other than nitrogen incorporated in the ring, A is an aliphatic or aromatic moiety and R and R' are each a linking chain, possess improved partition coefficients at biologically relevant pH compared to known compounds, and possess high anti-HIV activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés cycliques de polyamines liées de la formule générale: V - R - A - R' - W dans laquelle V et W représentent indépendamment des fractions polyamine cyclique possédant des termes ayant de 9 à 32 cycles ainsi que 3 à 8 groupes azote amine, et possédant chacun un ou plusieurs noyaux aromatiques qui leurs sont additionnés, ou un hétéroatome autre que l'azote incorporé dans le noyau, A représente une fraction aliphatique ou aromatique et R et R' sont chacun une chaîne de liaison. Ces composés possèdent, par rapport aux composés connus, des coefficients améliorés de partage à un pH biologiquement approprié, et ils présentent une activité élevée contre le VIH.

  (中文) 通式为V-R-A-R'-W的链式多胺环化合物，其中V和W分别是具有9至32个环成员和3至8个胺氮的环状多胺基团，具有一个或多个芳香环融合或环中嵌入一个除氮外的杂原子，A是脂肪族或芳香族基团，R和R'是连接链，与已知化合物相比，在生物学相关的pH值下具有更好的分配系数，并具有高抗HIV活性。
• ARENE CONNECTED POLYAMINE MACRORING DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Beijing Molecule Science and Technology Co., Ltd.

  公开号：EP2163553B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• Pudovik,A.N.; Krupnov,G.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1612 - 1614
  作者：Pudovik,A.N.、Krupnov,G.P.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC POLYAMINES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0739345A1

  公开（公告）日：1996-10-30