N-benzyl-14-boranyl-14-deoxy-N-nordihydroallocryptopine | 883867-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Dibenzazecins
• 英文名称: N-benzyl-14-boranyl-14-deoxy-N-nordihydroallocryptopine
• CAS: 883867-21-8
• 化学式: C₂₇H₃₀BNO₄
• 分子量: 443.35
• InChiKey: HTRDHWQGFMGCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-14-boranyl-14-deoxy-N-nordihydroallocryptopine 在 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-N-norallocryptopine
  参考文献：
  名称：

  从 Berbines 到 Protopines：区域控制的霍夫曼消除/氢化/氧化 N-取代的铼盐

  摘要：

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500573
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-3,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以110 mg的产率得到N-benzyl-14-boranyl-14-deoxy-N-nordihydroallocryptopine
  参考文献：
  名称：

  从 Berbines 到 Protopines：区域控制的霍夫曼消除/氢化/氧化 N-取代的铼盐

  摘要：

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500573

文献信息

• From Berbines to Protopines: Regiocontrolled Hofmann Elimination/Hydroboration/Oxidation ofN-Substituted Berbinium Salts
  作者：María Valpuesta、Amelia Díaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200500573

  日期：2006.2

  An improved synthetic approach to protopines based on the sequential Hofmann elimination, hydroboration and oxidation of N-(arylmethyl)berbinium salts has been designed. By using berberine chloride as the starting material, this sequence of reactions has provided two new nonnatural proto

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原