tricarbonyl(o-quinodimethane)iron | 12181-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 英文名称: tricarbonyl(o-quinodimethane)iron
• 英文别名: (orthoquinodimethane)tricarbonyliron；Carbon monoxide;5,6-dimethylidenecyclohexa-1,3-diene;iron
• CAS: 12181-95-2
• 化学式: C₁₁H₈FeO₃
• 分子量: 244.03
• InChiKey: UADOWZBWNDLLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(o-quinodimethane)iron 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到2-茚酮
  参考文献：
  名称：

  5,6-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的铁羰基配合物。取代的三羰基（邻喹二甲烷）铁配合物和2-茚满酮的合成

  摘要：

  制备了1-二甲氧基甲基-5，6-二甲基二烯-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（9）。在用Fe 2（CO）9处理后，首先对内环双键C（2）C（3）进行配位，得到相应的exo -Fe（CO）4络合物10。后者与Fe 2（CO）9反应，得到顺式-七羰基-μ-[1 RS，2 SR，3 RS，4 SR，5 RS，6 SR -2,3-η：C 5,6，C作为主要产物的-η-（1-（二甲氧基甲基）-5，6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯）]二铁（11）。加热时，对11-进行7-氧杂双环[2.2.1]庚烯部分的脱氧，得到三羰基[ C，5,6，C- η-（1-（二甲氧基甲基）-5,6-二甲叉基亚环己基-1,3-二烯）铁（13）。在MeOH中，观察到同时发生的区域选择性甲氧基羰基化反应，得到三羰基[ C，3,4，C- η-（甲基5-（二甲氧基甲基）-3,4-二甲叉基环己-1,5-二烯-1-羧酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700715
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到tricarbonyl(o-quinodimethane)iron
  参考文献：
  名称：

  过渡金属羰基诱导的单烯烃和二烯环加成反应。十二碳三tri催化5,6-二亚甲基-7-氧杂双环[2.21]庚-2-烯的环二聚反应

  摘要：

  通过将5，6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（1）与Fe 2（CO）9，Ru 3（CO）12，Os 3（CO）12，Cr加热生成的产物（CO）3（MeCN中）3，（或W（CO）5（MeCN中），或通过用铁原子治疗的特点是光谱方法除了预期η。2 -和η 4 -complexes三烯的1，从正式[4 + 2] -cyclodimerization所出现的缩合产物形成1涉及一个分子的内环双键和第二个分子的二烯部分。[4 + 2]-环二聚反应是通过在甲醇中的Os 3（CO）12催化的，得到1,4-环氧-7-甲氧基-2,3-二甲基-1,2,3,4,4a，9,9a ，10-八氢蒽（15））。Fe原子诱导立体选择性的[2 + 2]-环二聚化pf 1，它涉及其内环双键并产生二聚体8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670633

文献信息

• Iron and molybdenum carbonyls of 5,6-dimethylene-7-oxabicyclo[2.2.1] hept- 2-ene. Crystal and molecular structure of (C8H8O)Fe2(CO)7 [1]
  作者：A.A. Pinkerton、P.A. Carrupt、P. Vogel、T. Boschi、Nguyen Hai Thuy、R. Roulet

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87425-3

  日期：1978.1

  Fe(CO)3L2 moiety. Hydrogen atom positions have been determined in the last cycles (final residual R = 0.023). H(Z) atome deviate by 39° from the diene plane away from the metal and H(E) atoms deviate by 11° towards the metal. H atoms of the lone CC double bond deviate by 34° from the C(1)C(2)C(3)C(4) plane away fromthe metal. The structures of complexes 3,4 and(C8H8O)Mo(CO)3 (7) in solution were deduced

  摘要5,6-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（1）与Fe（CO）5的光反应首先产生了二触基-四羰基铁配合物（3），其进一步反应生成α-四羰基铁配合物。二七-四羰基-四七-三羰基配合物（C8H8O）Fe2（CO）7（4）4的分子结构已通过X射线晶体学测定。Fe（CO）4和Fe（CO）3基团都相对于屋顶形三烯处于exo位置。配体通过其单独的双键与取代的三角-双锥体的Fe（CO）4L部分的赤道位置结合，并通过其二烯基与四角锥体的Fe（CO）3L2部分的两个基本位置结合。氢原子的位置已在最后一个循环中确定（最终残留R = 0.023）。H（Z）原子距二烯平面偏离金属的位置偏离39°，H（E）原子朝向金属的位置偏离11°。孤独的CC双键的H原子偏离C（1）C（2）C（3）C（4）平面远离金属34°。从溶液的1H NMR数据以及配体1和5,6-二亚甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的未知几何结构推导得出溶液中3
• d6 and d8 Metal Carbonyl Complexes of 7,7-Dimethoxy-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene. Stereoselective Hydroformylation of an [Fe(CO)4(olefin)] Complex
  作者：Jacques Loset、Raymond Roulet

  DOI：10.1002/hlca.19850680130

  日期：1985.2.13

  position. In all the η2-complexes, this double bond is stereospecifically coordinated by its exo-vs. endo-η4-Fe(CO)3 configuration was established by chemical correlation (hydrolysis, hydrogenation) with the corresponding complexes (24x, 24n) of 7,7-dimethoxy-2,3-dimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane (5). The relative rates of hydrolysis (AcOH/H2O 2:1, 50°C) of ligands 2 and 5 and of complexes 19x, 19n, 24x

  7,7-二甲氧基-5,6- dimethylidenebicyclo [2.2.1]庚-2-烯（反应2）与各种金属羰基化合物以及它们的衍生物，得到η 2 -M（CO）4（M = Fe（上17） ，钌（18）），η 4 -M（CO）3（M = Fe（上19X，19N），钌（20N）），以及η 2 -M（CO）5和η 6 -M（CO）3（ M ＝ Cr，Mo，W）络合物。的三角双锥η 2 -M（CO）4个配合物呈现一个特殊的C ^ 3 v在轴向位置具有C，C-双键的金属上的对称性。在所有的η 2 -complexes，这个双键立体特异性由其协调外-与内-η 4 -Fe（CO）3构型由化学相关性（水解，氢化）建立了与相应的复合物（24X，24N） 7,7-二甲氧基-2,3-二甲叉基双环[2.2.1]庚烷（5）。配体2和5以及配合物19x，19n，24x和24n的相对水解速率（AcOH / H 2
• Unusual reaction of tricarbonyl(o-quinodimethane)iron with o-lithiobenzyldimethylamine: crystal structure of [Fe{Me2NCH2C6H4C(OEt)CH2C6H4CH2}(CO)3]
  作者：Yong Yu、Jiabi Chen、Jian Chen、Peiju Zheng

  DOI：10.1039/c39950002089

  日期：——

  The reaction of [Feo-(CH2)2C6H4}(CO)3]1 with o-LiC6H4CH2NMe2, in Et2O at low temperature, followed by alkylation of the acylmetallate intermediate formed with [Et3O]BF4 in aqueous solution at 0 °C gives a novel chelated isomerized carbene complex [[graphic omitted]H2}(CO)3]2 whose structure is established by X-ray crystallography.

  [Feo-(CH2)2C6H4}(CO)3]1 与邻-LiC6H4 NMe2 在 Et2O 中低温反应，然后在 0 °C 水溶液中与 [Et3O]BF4 烷基化形成酰基金属中间体给出了一种新型螯合异构化卡宾配合物 [[图形省略]H2}(CO)3]2，其结构通过 X 射线晶体学确定。
• Abbayes, Hervé Des; Clément, Jean-Claude; Laurent, Pascale, Organometallics, 1988, vol. 7, # 11, p. 2293 - 2299
  作者：Abbayes, Hervé Des、Clément, Jean-Claude、Laurent, Pascale、Tanguy, Guy、Thilmont, Nadine

  DOI：——

  日期：——
• Kerber, Robert C.; Ribakove, Everett C., Organometallics, 1991, vol. 10, # 8, p. 2848 - 2853
  作者：Kerber, Robert C.、Ribakove, Everett C.

  DOI：——

  日期：——