diethyl N-(trimethylsilyl)phosphoroamidate | 40923-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(trimethylsilyl)phosphoroamidate
• 英文别名: diethyl N-(trimethylsilyl)-phosphoramidate；Phosphoric acid-O,O-diethyl ester-N-trimethylsilylamide；[ethoxy-(trimethylsilylamino)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 40923-48-6
• 化学式: C₇H₂₀NO₃PSi
• 分子量: 225.3
• InChiKey: WJUDWKTVELXFIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  50-60 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(trimethylsilyl)phosphoroamidate 在 氯化亚砜 作用下， 以68%的产率得到diethyl N-sulfinylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  1-烯基膦酰胺酸二乙酯的新途径

  摘要：

  已经研究了由可烯醇化的羰基化合物衍生的N-（二乙氧基磷酰基）亚胺的新途径。研究了三种不同的方法：（i）乙基-[ N-（二乙氧基磷酰基）]-甲酰亚胺的氮杂-克莱森缩合与可烯醇化的酮；（ii）N-亚磺酰基磷酸氨基二乙酯与脂肪族醛之间的反应；以及（iii）热裂解诱导的氨基磷酸二乙酯与酮二乙缩醛的反应。除两种情况外，所有产物均被鉴定为1-烯基膦酸二乙酯，在光谱上检测不到亚胺互变异构体。可以推荐将氮杂-克莱森缩合反应作为一种简单有效的方法，以合成1-乙基烯基-3-氧代膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00568-8
• 作为产物：
  描述：

  氨基磷酸二乙酯 、 六甲基二硅氮烷 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到diethyl N-(trimethylsilyl)phosphoroamidate
  参考文献：
  名称：

  非手性N-苄基化氨基磷酸衍生物的合成及抗寄生虫活性。

  摘要：

  合成途径已经被开发来访问一系列Ñ -benzylated氨基磷酸衍生物是新颖的，所建立的非手性类似物恶性疟原虫1-脱氧d -xylulose -5-磷酸还原酶（Pf的DXR）酶抑制剂，FR900098。对目标化合物及其合成前体的生物测定显示最小的抗疟疾活性，但可促进抗锥虫活性–在一种情况下，对造成锥g（非洲牛昏睡病）的寄生虫布鲁氏锥虫的IC 50值为5.4 µM 。相关计算机结果 讨论了在设计和评估这些化合物时进行的建模和对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103947

文献信息

• Mizhiritskii, M. D.; Reikhsfel'd, V. O., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1674 - 1675
  作者：Mizhiritskii, M. D.、Reikhsfel'd, V. O.

  DOI：——

  日期：——
• Doerfelt, Stephan; Moll, Rainer, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 119 - 122
  作者：Doerfelt, Stephan、Moll, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Mizhiritskii, M. D.; Reikhsfel'd, V. O., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1373 - 1382
  作者：Mizhiritskii, M. D.、Reikhsfel'd, V. O.

  DOI：——

  日期：——
• Selective <i>N</i>-Alkylation of Diethyl Phosphoramidate: Tetrabutylaminium Bromide as Catalyst for Nucleophilic Substitution in a Homogeneous Medium
  作者：Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1982-29996

  日期：——
• Riesel, Lothar; Taeschner, Christine, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 4, p. 151
  作者：Riesel, Lothar、Taeschner, Christine

  DOI：——

  日期：——