ethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate | 2404-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
• 英文别名: Ethyl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate；N-[dimethylamino(ethoxy)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 2404-65-1
• 化学式: C₆H₁₇N₂O₂P
• 分子量: 180.187
• InChiKey: WOQVAMZDMJUHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.5 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0230 g/cm3
• 保留指数：
  1159;1158.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-phosphonamidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abramov,V.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2183 - 2185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 双(二甲胺基)氯酸磷 生成 ethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  Schrader, Angewandte Chemie, 1952, vol. 62, p. 35 Anm. 2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on commercial octamethylpyrophosphoramide (Schradan). I.—Composition and analysis
  作者：G. S. Hartley、D. F. Heath、J. M. Hulme、D. W. Pound、Mary Whittaker

  DOI：10.1002/jsfa.2740020704

  日期：1951.7

  A method has been worked out for determining the full composition of commercial octamethylpyrophosphoramide. It is shown that perdimethylamides of higher polyphosphoric acids are present, principally triphosphoric acid penta(dimethylamide), which is a valuable insecticide, in addition to the pyroamide and the trisdimethylamide of orthophosphoric acid. The properties of the various compounds as far

  已制定出一种确定商品八甲基焦磷酰胺全部成分的方法。结果表明，除了正磷酸的焦酰胺和三二甲基酰胺之外，还存在高级多磷酸的全二甲基酰胺，主要是三磷酸五（二甲基酰胺），它是一种有价值的杀虫剂。描述了影响分析和稳定性的各种化合物的性质，并记录了有关它们在加热时相互转化的一些事实。
• Visible-Light-Driven Organophotocatalyzed Mono-, Di-, and Tri-C(sp³)–H Alkylation of Phosphoramides
  作者：Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Palasetty Chandu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02695

  日期：2021.2.5

  mono-α-C(sp3)–H alkylation of phosphoramide derivatives. Remarkably, di- and tri-C(sp3)–H alkylation of phosphoramides and thiophosphoramides using an acridinium photocatalyst is reported with good yield and selectivity. Mechanistic studies reveal that monoalkylation of phosphoramides by Eosin-Y follows the HAT mechanism, whereas di- and tri-C(sp3)–H alkylation by the acridinium photocatalyst follows

  在环境良性条件下，证明了无光催化金属，可见光驱动，高度原子经济的磷酰胺和硫代磷酰胺的直接多个α-C（sp 3）-H烷基化。经济上可行且可商购的曙红-Y用作磷酰胺衍生物的单α-C-（sp 3）-H烷基化的HAT光催化剂。值得注意的是，据报道，使用a啶光催化剂的磷酰胺和硫代磷酰胺的二-和三-C（sp 3）-H烷基化具有良好的收率和选择性。机理研究表明，曙红Y引起的磷酰胺单烷基化遵循HAT机理，而cri啶光催化剂进行的二-和三C（sp 3）-H烷基化遵循SET机理。
• Visible‐Light Driven Organo‐photocatalyzed Multicomponent Reaction for C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Alkylation of Phosphoramides with <i>in situ</i> Generated Michael Acceptors
  作者：Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Palasetty Chandu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/ejoc.202100561

  日期：2021.8.13

  A tandem, one-pot, multicomponent reaction for direct α-C(sp3)−H alkylation of phosphoramides and thiophosphoramides scaffolds with in situ generated Michael acceptors are illustrated. The reaction proceeds under environmentally benign and straightforward conditions using visible light organo-photocatalysis and yields desired alkylated products with good yield and selectivity.

  说明了磷酰胺和硫代磷酰胺支架与原位生成的迈克尔受体直接α- C( sp 3 )-H 烷基化的串联、一锅、多组分反应。该反应使用可见光有机光催化在环境友好且直接的条件下进行，并以良好的收率和选择性产生所需的烷基化产物。
• Application of the <i>N</i>_T Solvent Nucleophilicity Scale To Attack at Phosphorus:  Solvolyses of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-Tetramethyldiamidophosphorochloridate
  作者：Dennis N. Kevill、Bronwyn Miller

  DOI：10.1021/jo020467n

  日期：2002.10.1

  The specific rates of solvolysis of N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphorochloridate have been measured at 25.0 degrees C in 31 solvents. Analysis with the extended Grunwald-Winstein equation leads to sensitivities toward changes in solvent nucleophilicity (l) of 1.20 +/- 0.07 and toward changes in solvent ionizing power (m) of 0.69 +/- 0.04. The correlation is improved by omission of the four data

  N，N，N'，N'-四甲基二氨基二氯代氯代磷酸酯的溶剂分解比速率已在25.0摄氏度下于31种溶剂中进行了测量。使用扩展的Grunwald-Winstein方程进行分析可得出对溶剂亲核性（l）为1.20 +/- 0.07的变化以及对溶剂离子化能力（m）为0.69 +/- 0.04的敏感度。通过省略2,2,2-三氟乙醇-乙醇混合物的四个数据点（F测试值从155到320），而l和m值均减小很小，从而改善了相关性。报告了八种溶剂分解的激活参数。l和m值与先前报道的几种芳烃磺酰氯的溶剂分解非常相似，这与一致的取代过程一致。
• 358. Organic phosphorus insecticides. Part I. Synthesis of bisdimethylaminophosphonous anhydride containing 32P
  作者：J. E. Gardiner、B. A. Kilby

  DOI：10.1039/jr9500001769

  日期：——

表征谱图