4-chlorobutylferrocene | 141719-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 4-chlorobutylferrocene
• 英文别名: 4-Chlorobutylferrocene；1-(4-chlorobutyl)cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 141719-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₇ClFe
• 分子量: 276.589
• InChiKey: MDLGVCBNBRKJAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130℃ at 4hPa

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobutylferrocene 在 溴乙烷 、 sodium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以98%的产率得到4-bromobutylferrocene
  参考文献：
  名称：

  [Tris(alkoxydimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes as New Ferrocenyl Multifunctional Silyl Ethers

  摘要：

  三(三甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁和[三(二甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁是由三(三甲基硅烷基)甲基锂和三(二甲基硅烷基)甲基锂在 THF 中与 3-溴丙基二茂铁或 4-溴丁基二茂铁在 0°C 下处理合成的。在 Karstedt 催化剂（二甲苯中的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）存在下，通过与各种脂肪醇和苄醇进行脱氢偶联，得到了[三（烷氧基二甲基硅基）甲基]烷基二茂铁，收率良好至极佳。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化剂存在下，4-[三（苄氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁与苄醇发生乙醚化反应，也制备出了 4-[三（甲氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁。

  DOI：

  10.1071/ch13632
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobutyroylferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-chlorobutylferrocene
  参考文献：
  名称：

  [Tris(alkoxydimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes as New Ferrocenyl Multifunctional Silyl Ethers

  摘要：

  三(三甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁和[三(二甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁是由三(三甲基硅烷基)甲基锂和三(二甲基硅烷基)甲基锂在 THF 中与 3-溴丙基二茂铁或 4-溴丁基二茂铁在 0°C 下处理合成的。在 Karstedt 催化剂（二甲苯中的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）存在下，通过与各种脂肪醇和苄醇进行脱氢偶联，得到了[三（烷氧基二甲基硅基）甲基]烷基二茂铁，收率良好至极佳。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化剂存在下，4-[三（苄氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁与苄醇发生乙醚化反应，也制备出了 4-[三（甲氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁。

  DOI：

  10.1071/ch13632

文献信息

• Novel ferrocene substituted benzimidazolium based ionic liquid immobilized on magnetite as an efficient nano-catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.042

  日期：2019.2

  variety of pyran derivatives under ultrasonic irradiation. New five component reactions were designed for the synthesis of novel asymmetric bis-pyran derivatives in the presence of catalytic amount of Fe3O4@SiO2@BenzIm-Fc[Cl]/NiCl2 nanoparticle under ultrasonic. The new catalytic method exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high

  由于基于苯并咪唑的催化剂或溶剂的功能化离子液体（IL）在化学反应中的诱人应用，以及基于苯并咪唑的化合物在药物化学中的广泛应用；我们首次设计并合成了一种新的二茂铁基-苯并咪唑鎓盐。在这项研究中，一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / NiCl 2还使用简单的化学共沉淀方法合成了纳米颗粒。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射图谱（XRD），透射电子显微镜（TEM）技术和场发射扫描电子显微镜对合成的纳米颗粒进行了表征。 （FE-SEM）。在超声波辐照下，在多种吡喃衍生物的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米颗粒的催化活性。设计了新的五组分反应，用于在催化量的Fe 3 O 4 @SiO 2 @ BenzIm-Fc [Cl] / NiCl 2存在下合成新型不对称双吡喃衍生物。纳米粒子在超声下。新的催化方法具有一些
• Synthesis of new binuclear ferrocenyl compounds by hydrosilylation reactions
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Farzaneh Mirzaei、Hassan Abbasi、Kazem D. Safa

  DOI：10.1016/j.crci.2016.06.011

  日期：2017.2

  Résumé Ferrocenyl silanes are prepared by treatment of Grignard reagents produced from 4-chlorobutylferrocene derivatives and chlorodimethylsilane in THF. Butenylferrocenes are prepared by the elimination reaction of 4-chlorobutylalkylferrocenes by sodium tert-butoxide in DMSO. A hydrosilylation reaction between a butenyl compound and ferrocenylsilane occurred in dry toluene at room temperature in the presence of the Karstedt catalyst to produce the desired binuclear ferrocenyl compound in good to high yields. The electrochemical behavior of new ferrocenyl compounds were studied by cyclic voltammetry in CH3CN/0.1 M LiClO4, and the relation between the peak currents and the square root of the scan rate, showed that the redox process is diffusion-limited.

  简历 Ferrocenylsilane类化合物通过在THF中处理由4-氯丁基二茂铁衍生物和氯二甲基硅烷制备的Grignard试剂来合成。丁烯基二茂铁化合物通过在DMSO中使用叔丁醇钠对4-氯丁基烷基二茂铁进行消除反应来制备。在Karstedt催化剂存在下，在室温下干燥甲苯中，丁烯基化合物与二茂铁基硅烷之间的氢硅烷化反应发生，以良好的至高产率产生所需的二核二茂铁基化合物。新二茂铁基化合物的电化学行为通过在CH3CN/0.1 M LiClO4中进行循环伏安法进行了研究，峰值电流与扫描速率的平方根之间的关系表明氧化还原过程受扩散限制。
• Fe3O4@SiO2-BenzIm-Fc[Cl]/ZnCl2: a novel and efficient nano-catalyst for the one-pot three-component synthesis of pyran annulated bis-heterocyclic scaffolds under ultrasound irradiation
  作者：Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Kazem D. Safa、Alireza Khataee、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-018-3704-6

  日期：2019.4

  synthesized using a novel nano-catalyst via the condensation reaction of different aldehydes, malononitrile and 4-hydroxycoumarin. Kojic acid was also used in the three-component reaction for the synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives. The method was successful in the synthesis of various pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives. Additionally, new ultrasound-assisted synthesis protocol was used for the

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀方法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / ZnCl 2纳米颗粒。在纳米粒子的FT-IR光谱中，出现了相关的吸收峰，这证实了纳米催化剂的成功合成。在纳米催化剂的EDX光谱中，在其区域上出现了预期的元素。纳米催化剂的X射线衍射图谱表明Fe 3 O 4的晶体分散磁性纳米粒子。根据FE-SEM和TEM图像，纳米颗粒具有相对的单分散性，并且纳米颗粒的平均尺寸为约35nm。在超声波照射下，在多种吡喃环化的双杂环衍生物（38种化合物）的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米粒子的催化活性。引入了一种简单，高效的面部超声辅助方法，用于在室温下通过一锅三组分反应合成稠合的双杂环吡喃衍生物。一系列吡喃[3,2- c通过不同的醛，丙二腈和4-羟基香豆素的缩合反应，使用新型的纳米催化剂合成了] 1，1-二甲基萘衍生物。曲酸还用于三组分反应中，以合成吡喃并[3
• Synthesis and application of novel 1,2,3-triazolylferrocene-containing ionic liquid supported on Fe₃ O₄ nanocatalyst in the synthesis of new pyran-substituted Betti bases
  作者：Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Kazem D. Safa、Alireza Khataee、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1002/aoc.4701

  日期：2019.4

  recyclable heterogeneous nanocatalyst. The catalytic activity of the novel magnetic nanoparticles was evaluated in the one‐pot three‐component synthesis of a wide variety of Betti bases. A simple, facile and highly efficient green method has been developed for the synthesis of kojic acid‐containing Betti base derivatives at room temperature. Additionally, this new protocol has notable advantages such as short

  一种基于三唑鎓的新型磁性二茂铁标记的离子液体，[Fe 3 O 4 @SiO 2 @ Triazol-Fc] [HCO 3，已经合成并已成功引入可循环利用的多相纳米催化剂。在多种Betti碱的单锅三组分合成中评估了新型磁性纳米颗粒的催化活性。已开发出一种简单，简便且高效的绿色方法，用于在室温下合成含曲酸的Betti碱衍生物。另外，该新方案具有显着的优势，例如反应时间短，绿色反应条件，产率高以及后处理和纯化步骤简单。而且，可以使用外部磁场容易地回收新型纳米催化剂，并将其连续六个反应周期重复使用而不会显着降低活性。使用傅立叶变换红外光谱对新合成的纳米催化剂进行了表征，
• Synthesis and characterization of a novel Fe₃O₄@SiO₂–BenzIm-Fc[Cl]/BiOCl nano-composite and its efficient catalytic activity in the ultrasound-assisted synthesis of diverse chromene analogs
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1039/c8nj04938f

  日期：——

  ultrasound-assisted synthesis protocol that was studied in this article exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high yields and easy work-up and purification steps. In addition, the novel magnetic nano-composite could be easily recovered by an external magnetic field and reused for six-reaction cycles without significant loss of its catalytic

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料。这是首次合成具有磁性纳米催化剂的离子液体，二茂铁和BiOCl。Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的特点是通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（ EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术。在多种2-氨基-3-氰基-4的一锅三组分合成法中评估了新型磁性纳米复合材料的催化活性。超声辐照下的H-色烯衍生物。开发了一种简单，高效，高效的超声辅助方法，可通过以下方法合成4 H-色烯衍生物室温下，醛，丙二腈和活性酚类化合物（2-萘酚，1-萘酚，3-（二甲氨基）苯酚，间苯二酚和邻苯二酚）的一锅三组分反应。本文主要介绍了醛，丙二腈和草甘醇的反应。