[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(butanoyloxy)oxan-2-yl]methyl butanoate | 125161-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(butanoyloxy)oxan-2-yl]methyl butanoate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetra(butanoyloxy)oxan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 125161-50-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₁₁
• 分子量: 530.613
• InChiKey: URBLVNWOCAGFPV-BXUQRVMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(butanoyloxy)oxan-2-yl]methyl butanoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-butanoyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acylated glycoconjugates as templates to investigate in vitro biopharmaceutical properties

  摘要：

  A series of novel glycopyranosyl azides were synthesised wherein the carbohydrate moiety was peracylated with four acetyl, propionyl, butanoyl, pentanoyl (valeryl) or 3-methylbutanoyl (isovaleryl) ester linked groups. A panel of glycoconjugates was synthesised from these glycopyranosyl azides using copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition. The in vitro metabolic stability, plasma stability and plasma protein binding was then measured to establish the impact of the different acyl group when presented on a common scaffold. The acetyl, propionyl and butanoyl esters exhibited metabolism consistent with esterase processing, and various mono-, di- and tri-acylated hydrolysis products as well as the fully hydrolysed compound were detected. In contrast, the pentanoyl and 3-methylbutanoyl esters were stable. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.056
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 D-葡萄糖 在 碘 作用下， 反应 1.0h， 以5.2 g的产率得到[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(butanoyloxy)oxan-2-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过三唑环连接的新型糖基化（-）-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯衍生物的合成和抗癌活性

  摘要：

  新颖葡糖（ - ） -没食子儿茶素-3-没食子酸酯衍生物10 - 13具有EGCG类似物缀合到d -glucosyl叠氮化物通过进行铜催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）反应合成，并评价它们的细胞毒使用MTT分析针对一组五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）进行抗 化合物10和11对HL-60细胞表现出最高的细胞毒性水平，IC 50值分别为4.57和3.78μM，并且对癌细胞系表现出中等选择性。化合物11也显示出可诱导HL-60细胞凋亡。最值得注意的是，得出结论，在EGCG衍生物中包含过丁基化的葡萄糖残基会导致增加的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02726-5

文献信息

• Active agents and methods of their use for the treatment of metabolic disorders and nonalcoholic fatty liver disease
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US10953027B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文公开了活性剂、含有活性剂的组合物、含有活性剂的单位剂型以及活性剂的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝或调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝标志物。
• Acylated active agents and methods of their use for the treatment of autoimmune disorders
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US11058698B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Disclosed herein are acylated active agents and methods of their use, e.g., for modulating an autoimmunity marker or for treating an autoimmune disorder.

  本文公开了酰化活性剂及其使用方法，例如用于调节自身免疫标记物或治疗自身免疫性疾病的方法。
• WO2019236775A5
  申请人：——

  公开号：WO2019236775A5

  公开（公告）日：2022-06-13
• [EN] ACYLATED ACTIVE AGENTS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISORDERS<br/>[FR] AGENTS ACTIFS ACYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES AUTO-IMMUNS
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2019236772A8

  公开（公告）日：2020-07-02
• [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2018226732A8

  公开（公告）日：2019-01-17