hexadecyl dichlorophosphinate | 58527-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecyl dichlorophosphinate
• 英文别名: hexadecyl dichlorophosphate；hexadecyl phosphorodichloridate；phosphorodichloridic acid, hexadecyl ester；1-dichlorophosphoryloxyhexadecane
• CAS: 58527-29-0
• 化学式: C₁₆H₃₃Cl₂O₂P
• 分子量: 359.317
• InChiKey: ADWOZURRCYWXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl dichlorophosphinate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 108.1h， 生成 14-<4-phenyldiazenyl>-2,5,8,11-tetraoxa-1(1,2)-benzenacycloundecaphane
  参考文献：
  名称：

  Akabori, Sadatoshi; Miura, Yoshikazu; Yotsumoto, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2589 - 2594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexadecyl dichlorophosphinate
  参考文献：
  名称：

  米替福新的多步合成：流动化学与连续机械化学的整合

  摘要：

  首次报道了将米替福新的连续流动合成与连续机械化学相结合。四步序列的总停留时间为 34 分钟，明显短于报道的传统批处理方案（> 15 小时）。这种方法有助于以 10 克/小时的规模连续合成最终产品，这足以每天治疗 4800 名患者。

  DOI：

  10.1002/chem.202103499

文献信息

• Continuous flow solvent free organic synthesis involving solids (reactants/products) using a screw reactor
  作者：Brijesh M. Sharma、Ranjit S. Atapalkar、Amol A. Kulkarni

  DOI：10.1039/c9gc02447f

  日期：——

  nucleophilic substitutions, protection, acylations and coupling reactions using a mechanochemical approach at a controlled temperature using a single synthesis platform. Almost minimal solvents or solvent-free conditions are used, making it a very efficient and clean synthesis of various products. A jacketed screw reactor when operated at different temperatures (0 °C to 160 °C) and over a range of

  在这里，我们首次报道了使用机械化学方法在一个单一的合成平台上以受控的化学方法，进行了各种有机转化，例如醛醇缩合，氧化，亲核取代，保护，酰化和偶联反应。几乎使用最少的溶剂或无溶剂条件，使其非常有效且清洁地合成了各种产品。夹套螺旋反应器在不同温度（0°C至160°C）下以及在一定范围内的转速下（15 s–300 s）变化的旋转速度下运行，有助于实现最大的转化率。该方法也扩展到使用具有不同取代，杂环和位阻的底物进行合成。
• One-Pot Synthesis of Cationic Amphiphiles from n-Alcohols and Allyl Alcohols
  作者：Tadigoppula Narender、R. Tripathi、Gaurav Madhur、K. Reddy、S. Sarkar、J. Sarkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260939

  日期：2011.7

  one-pot method has been developed to synthesize amphiphiles such as N-alkylated/N-allylated triethyl-amines and pyridinium salts for the first time from n-alcohols and naturally occurring terpenes (allyl alcohols) in good yields. These amphiphiles have got industrial application as surfactants, DNA carriers, and other biological applications. The DNA delivery efficacy and cytotoxicity of N-alkylated and

  已经开发出一种新型、高效的单锅法，首次以良好的收率从正醇和天然萜烯（烯丙醇）合成两亲化合物，如 N-烷基化/N-烯丙基化三乙胺和吡啶鎓盐。这些两亲物已作为表面活性剂、DNA 载体和其他生物应用获得工业应用。研究了 N-烷基化和 N-烯丙基化三乙胺和吡啶盐的 DNA 递送功效和细胞毒性。
• Phosphocholine derivative inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144045A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Phospocholine derivatives having the formula: ##STR1## in which W, Z, Q and R are described in the specification are disclosed as useful for inhibiting the enzyme phospholipase A.sub.2. Methods of making and using the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下公式的磷酸胆碱衍生物：##STR1## 其中在说明书中描述的W、Z、Q和R被公开为用于抑制磷脂酶A.sub.2酶的有用物质。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis and antifungal activities of miltefosine analogs
  作者：Ranga Rao Ravu、Ying-Lien Chen、Melissa R. Jacob、Xuewen Pan、Ameeta K. Agarwal、Shabana I. Khan、Joseph Heitman、Alice M. Clark、Xing-Cong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.096

  日期：2013.9

  Miltefosine is an alkylphosphocholine that shows broad-spectrum in vitro antifungal activities and limited in vivo efficacy in mouse models of cryptococcosis. To further explore the potential of this class of compounds for the treatment of systemic mycoses, nine analogs (3a−3i) were synthesized by modifying the choline structural moiety and the alkyl chain length of miltefosine. In vitro testing of

  Miltefosine 是一种烷基磷酸胆碱，在体外具有广谱抗真菌活性，在隐球菌病小鼠模型中的体内疗效有限。为了进一步探索此类化合物治疗全身性真菌病的潜力，通过修饰米替福新的胆碱结构部分和烷基链长度，合成了九种类似物 ( 3a - 3i )。这些化合物对机会性真菌病原体白色念珠菌、光滑念珠菌、克柔念珠菌、烟曲霉和新型隐球菌的体外测试表明，N-苄基-N、N-二甲基-2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐（3a )，N，N-二甲基-N- (4-硝基苄基)-2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐( 3d )，和N- (4-甲氧基苄基) -N，N-二甲基-与 MIC 为 2.5-3.3 μg/mL 的米替福新相比，2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐 ( 3e ) 对所有测试病原体的最小抑制浓度 (MIC) 为 2.5-5.0 μg/mL。化合物3a对三种类似于米替福新的哺
• Arzneimittel
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0225608A2

  公开（公告）日：1987-06-16

  Cytotoxisch wirksame Arzneimittel, die Verbindungen der Formel I R-Y-PO -X -R, I oder ein physiologisch verträgliches Salz hiervon enthalten, wobei in der Formel I R einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 24 C-Atomen bedeutet, der auch halogensubstituiert sein kann, X ein Sauerstoffatom, NH oder NR2 und Y ein Sauerstoffatom oder NH ist. R1 eine C1-C8-Alkylgruppe ist, oder worin R, eine C2-C8-Alkylgruppe darstellt, die ungesättigt und/oder mit Halogen, Amino, C1-C6 Alkylamino, Di-C,-C6-alkylamino, Tri-C1-C6-alkylamino, Hydroxy, Carboxy, C3-C8-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, und worin R, außerdem auch 2-tert.-Butyloxycarbonylaminoethyl, 2-tert.-butyloxycarbonylethyl, 2,3-Isopropylidendioxy-propyl-(1), 2,3-Dibenzyloxy-propyl-(1), 1,3-Dibenzyloxy-propyl-(2) oder N-C1-C6 Alkylamino-C1-C6 alkyl bedeuten kann, wenn X ein Sauerstoffatom ist, und worin R, außerdem auch 2,3-Dihydroxypropyl-(1) bedeuten kann, wenn X die NH-Gruppe ist, und R2 eine 2,3-Dihydroxypropyl-(1)-gruppe, eine C1-C8-Alkylgruppe oder eine C2-C8-Alkylgruppe, die ungesättigt und/oder mit Halogen, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, Tri-C1-C6-alkylamino, Hydroxy, Carboxy, C3-C8-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, darstellt, Verbindungen der Formel I sowie Verfahren zu deren Herstellung.

  含有式 I 化合物的细胞毒性药物 r-y-po -x -r, i 或其生理上可耐受的盐，其中在式 I 中 R 是具有 12 至 24 个碳原子的饱和或不饱和烃基，也可以是卤素取代的、 X 是氧原子、NH 或 NR2，Y 是氧原子或 NH。R1 是 C1-C8 烷基，或其中 R 是不饱和的 C2-C8 烷基和/或被卤素、氨基、C1-C6 烷基氨基、二-C,-C6 烷基氨基、三-C1-C6 烷基氨基、羟基、羧基、C3-C8 环烷基或苯基取代的 C2-C8 烷基，其中 R 也是 2-叔丁氧羰基氨基2-叔丁氧羰基氨基乙基、2-叔丁氧羰基乙基、2-叔丁氧羰基乙基、2-叔丁氧羰基乙基其中，当 X 为氧原子时，R 也可以是 2,3-二羟基丙基-(1)、2,3-二苄氧基丙基-(1)、1,3-二苄氧基丙基-(2)或 N-C1-C6 烷基氨基-C1-C6 烷基、 和 R2 代表 2,3-二羟基丙基-(1)-基团、C1-C8-烷基或不饱和和/或被卤素、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C6-烷基氨基、羟基、羧基、C3-C8-环烷基或苯基取代的 C2-C8- 烷基、 式 I 的化合物及其制备方法。