2-(Hexadecyloxy)-1,3,2lambda~5~-dioxaphospholan-2-one | 146556-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Hexadecyloxy)-1,3,2lambda~5~-dioxaphospholan-2-one
• 英文别名: 2-hexadecoxy-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 146556-18-5
• 化学式: C₁₈H₃₇O₄P
• 分子量: 348.463
• InChiKey: ZQSQKHQAETYYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hexadecyloxy)-1,3,2lambda~5~-dioxaphospholan-2-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Hexadecyl 2-hydroxyethyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Nanostructured assemblies from nucleotide-based amphiphiles

  摘要：

  本文描述了一种合成3′-O-烷基核苷酸的路线，该路线为一系列基于核苷酸的表面活性剂提供了便捷途径。物理化学实验表明，这些核苷酸表面活性剂具有与非核苷酸类似物和简单核苷酸不同的聚集特性。透射电镜（TEM）、扫描电镜（SEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和广角X射线散射（WAXS）研究收集的数据表明，这些核苷酸表面活性剂的水分散体系提供了纳米结构组装体，如胸苷衍生物的带状结构和腺嘌呤的小聚集体。这些结果表明，碱基的性质对聚集体的形态有影响。提出了一个分子模型，展示了胸苷核苷酸表面活性剂形成带状的超分子三维排列。

  DOI：

  10.1039/b704884j
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(Hexadecyloxy)-1,3,2lambda~5~-dioxaphospholan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nanostructured assemblies from nucleotide-based amphiphiles

  摘要：

  本文描述了一种合成3′-O-烷基核苷酸的路线，该路线为一系列基于核苷酸的表面活性剂提供了便捷途径。物理化学实验表明，这些核苷酸表面活性剂具有与非核苷酸类似物和简单核苷酸不同的聚集特性。透射电镜（TEM）、扫描电镜（SEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和广角X射线散射（WAXS）研究收集的数据表明，这些核苷酸表面活性剂的水分散体系提供了纳米结构组装体，如胸苷衍生物的带状结构和腺嘌呤的小聚集体。这些结果表明，碱基的性质对聚集体的形态有影响。提出了一个分子模型，展示了胸苷核苷酸表面活性剂形成带状的超分子三维排列。

  DOI：

  10.1039/b704884j

文献信息

• Synthesis and Properties of Alkyl Phosphorylcholine Amphiphiles with a Linear and an Asymmetrically Branched Alkyl Chain
  作者：Eui-Chul Kang、Shingo Kataoka、Kenji Kato

  DOI：10.1246/bcsj.78.1558

  日期：2005.8

  Alkyl phosphorylcholine amphiphiles bearing one linear chain and one asymmetrically branched alkyl chain were successfully synthesized using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane in tetrahydrofuran or ethyl acetate. 1H and 31P NMR studies revealed that the linear alkyl phosphorylcholines (Cn-PC) provide aqueous micelles in D2O and reverse micelles in CDCl3, while the branched alkyl phosphorylcholines (ISOFOLn-PC) give vesicles in D2O. The critical micelle concentrations (CMCs) of Cn-PC were measured by fluorescence dye solubilization methods: the CMCs of C12-PC, C14-PC, C16-PC, and C18-PC were 1.6, 0.38, 0.16, and 0.11 mM, respectively, in water at 25 °C. The critical association concentrations (CACs) of ISOFOL16-PC, ISOFOL20-PC, and ISOFOL24-PC were 0.068, 0.005, and 0.077 mM, respectively, in water at 25 °C. The vesicle size of ISOFOLn-PC in aqueous solution was measured by the dynamic light scattering method. The mean diameter of ISOFOLn-PC vesicles was approximately 30 nm and the size distribution was relatively monodisperse. The ISOFOLn-PC vesicles formed were colloidally stable in water over the period of several weeks.

  成功合成了具有一条直链和一条不对称支链烷基链的烷基膦酰胆碱两亲物，使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷环在四氢呋喃或乙酸乙酯中进行合成。1H和31P核磁共振研究表明，直链烷基膦酰胆碱（Cn-PC）在D2O中提供水溶胶束，在CDCl3中提供反向胶束，而支链烷基膦酰胆碱（ISOFOLn-PC）在D2O中形成囊泡。通过荧光染料溶解方法测定了Cn-PC的临界胶束浓度（CMCs）：在25°C的水中，C12-PC、C14-PC、C16-PC和C18-PC的CMCs分别为1.6、0.38、0.16和0.11 mM。在25°C的水中，ISOFOL16-PC、ISOFOL20-PC和ISOFOL24-PC的临界缔合浓度（CACs）分别为0.068、0.005和0.077 mM。通过动态光散射方法测量了ISOFOLn-PC在水溶液中的囊泡大小。ISOFOLn-PC囊泡的平均直径约为30 nm，尺寸分布相对单一。ISOFOLn-PC囊泡在水溶液中形成，具有几周时间的胶体稳定性。
• Phosphororganische Ringverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0002062A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  Neue phosphororganische Ringverbindungen, welche sich in einfacher Weise in Phospholipide überführen lassen, weisen die allgemeine Formel auf, worin R den Rest eines ein- oder mehrwertigen primären oder sekundären aliphatischen Alkohols bedeutet, welcher gegebenenfalls halogeniert sein kann oder/und eine oder mehrere aliphatische Ester- oder Äthergruppen mit 1 bis 26 C-Atomen in der Seitenkette aufweist, die auch Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen enthalten können, wobei der Rest R insgesamt wenigstens 6 C-Atome enthält, wenn er sich von einem einwertigen Alkohol ableitet, und wenigstens 3 C-Atome, wenn er sich von einem mehrwertigen Alkohol ableitet, X und X, unabhängig voneinander je ein Sauerstoffatom, die Gruppe NH oder N-Niedrigalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und n die Zahl 2, 3 oder 4 bedeuten.

  易于转化为磷脂的新型有机磷环化合物具有以下通式：R 表示一元或多元伯或仲脂肪醇的基团，该基团可选择卤化或/和具有一个或多个脂肪醇酯或醚基团，侧链中含有 1 至 26 个碳原子，也可含有碳-碳多键；如果基团 R 来自一元醇，则其总共至少含有 6 个碳原子；如果基团 R 来自多元醇，则至少含有 3 个碳原子；X 和 X 各自独立地表示氧原子、具有 1 至 6 个碳原子的基团 NH 或 N-低级烷基；n 表示数字 2、3 或 4。
• KANETANI, FUJO;KENJI, NEGORO;EIJI, OKADA, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 9, 1452-1458
  作者：KANETANI, FUJO、KENJI, NEGORO、EIJI, OKADA

  DOI：——

  日期：——