2-oxacyclohexadecanethione | 216851-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代硫代O-内酯
• 英文名称: 2-oxacyclohexadecanethione
• 英文别名: oxacyclohexadecane-2-thione
• CAS: 216851-86-4
• 化学式: C₁₅H₂₈OS
• 分子量: 256.453
• InChiKey: UQNQZBOKDWIHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxacyclohexadecanethione 在 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 oxacyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  使用还原性自由基脱硫剂通过硫代酸酯和硫代内酯将酯和内酯转化为醚

  摘要：

  通过在温和的反应条件下用有机锡氢化物和Et 3 B进行自由基脱硫，可以轻松地以高分离的收率将各种硫代酸酯和硫代内酯还原为相应的醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01156-9
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 劳森试剂 作用下， 生成 2-oxacyclohexadecanethione
  参考文献：
  名称：

  The Thia-Analog of Ambrettolide. Synthesis and Odor of 1,8-Oxathiacyclohexadecan-2-one

  摘要：

  氮杂物质的丙酯，1,8-氧硫环己十六酮（3），是由β-己内酯（4）合成的。在乙醇的存在下，使用三甲基氟化碘对4进行裂解，得到了碘酯5，随后通过与四甲基硫脲和1,8-辛二醇的单烷氧基化合物反应，将其转化为硫醚6。Collaud环化反应合成了目标化合物3，与硫环十五烷醇酯7、8和9不同，它具有浓烈的麝香气味。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3223

文献信息

• Synthesis of 5-(1-Alkoxyalkylidene)tetronates by Direct Condensation Reactions of Tetronates with Thionolactones and Thionoesters
  作者：Ya-Qing Huang、Xiong-Zhi Huang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02502

  日期：2021.2.5

  thionolactones and thionoesters as activated forms of lactones/esters that allows the direct condensation with tetronates via one-pot enolate formation, nucleophilic addition, S-methylation, and DBU-promoted elimination. The value of the method was demonstrated by the stereoselective syntheses of two natural products: 5,6-Z-fadyenolide (Z/E ratio = 6:1) and 9,10-methylenedioxy-5,6-Z-fadyenolide (Z/E

  我们报告了从内酯/酯开始的双环和单环5-（1-烷氧基亚烷基）代酸酯的两步方法。该方法的特征在于使用硫代内酯和硫代酸酯作为内酯/酯的活化形式，其允许通过一锅式烯醇化物形成，亲核加成，S-甲基化和DBU促进的消除而与四价酸酯直接缩合。该方法的价值通过两种天然产物的立体选择性合成得到证明：5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 6：1）和9,10-亚甲基二氧基-5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 9：1）。
• Jang, Doo Ok; Song, Seong Ho, Synlett, 2000, # 6, p. 811 - 812
  作者：Jang, Doo Ok、Song, Seong Ho

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of esters and lactones to ethers via thionoesters and thionolactones using reductive radical desulfurization
  作者：Doo Ok Jang、Seong Ho Song、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01156-9

  日期：1999.3

  Various thionoesters and thionolactones are readily reduced into the corresponding ethers in high isolated yields by radical desulfurization with organotin hydrides and Et3B under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下用有机锡氢化物和Et 3 B进行自由基脱硫，可以轻松地以高分离的收率将各种硫代酸酯和硫代内酯还原为相应的醚。
• The Thia-Analog of Ambrettolide. Synthesis and Odor of 1,8-Oxathiacyclohexadecan-2-one
  作者：Philip Kraft、Riccardo Cadalbert

  DOI：10.1055/s-1997-3223

  日期：1997.5

  The thia-analog of ambrettolide, 1,8-oxathiacyclohexadecan-2-one (3), was synthesized from ℇ-caprolactone (4). Cleavage of 4 with trimethylsilyl iodide in the presence of ethanol provided iodoester 5, that was converted to the thioether 6 by treatment with tetramethylthiourea and the monoalkoxide of 1,8-octanediol. Collaud cyclization furnished the target compound 3 that contrary to thiocyclopentadecanolides 7, 8 and 9 possesses an intense musk odor.

  氮杂物质的丙酯，1,8-氧硫环己十六酮（3），是由β-己内酯（4）合成的。在乙醇的存在下，使用三甲基氟化碘对4进行裂解，得到了碘酯5，随后通过与四甲基硫脲和1,8-辛二醇的单烷氧基化合物反应，将其转化为硫醚6。Collaud环化反应合成了目标化合物3，与硫环十五烷醇酯7、8和9不同，它具有浓烈的麝香气味。