methyl (13S,15S,17S)-13-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-10-[[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-2-methylpropyl]carbamoyl]-12-ethyl-10,11-dihydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-17-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraene-13-carboxylate | 123213-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 长春花生物碱
• 英文名称: methyl (13S,15S,17S)-13-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-10-[[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-2-methylpropyl]carbamoyl]-12-ethyl-10,11-dihydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-17-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraene-13-carboxylate
• CAS: 123213-74-1；123285-98-3；123286-00-0
• 化学式: C₅₁H₇₂N₅O₁₀P
• 分子量: 946.134
• InChiKey: BOELCLFVOBIXIF-VHNFCUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-desacetylvinblastine acid azide 、 (-)-(R)-phosphovaline diethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到methyl (13S,15S,17S)-13-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-10-[[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-2-methylpropyl]carbamoyl]-12-ethyl-10,11-dihydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-17-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  长春碱的新的α-氨基膦酸衍生物：化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了长春碱的一系列新的氨基膦酸衍生物（1，VLB），并在体内和体外测试了其抗肿瘤活性。该化合物获自O4-脱乙酰基-VLB叠氮化物。研究的所有新产品均具有体外抑制微管蛋白聚合的能力。最有效的抗肿瘤化合物在膦酸酯上带有烷基取代基。在这些化合物中，抗肿瘤活性强烈取决于膦酸酯的立体化学。膦酸酯（1S）-[1-[（O4-脱乙酰基-3-脱（甲氧基羰基）vincaleukoblastin-3-基]羰基]氨基] -2-甲基丙基]膦酸二乙酯对癌细胞系均表现出显着活性。体外和体内。

  DOI：

  10.1021/jm00111a012

文献信息

• New .alpha.-amino phosphonic acid derivatives of vinblastine: chemistry and antitumor activity
  作者：Gilbert Lavielle、Patrick Hautefaye、Corinne Schaeffer、Jean A. Boutin、Claude A. Cudennec、Alain Pierre

  DOI：10.1021/jm00111a012

  日期：1991.7

  A series of new amino phosphonic acid derivatives of vinblastine (1, VLB) has been synthesized and tested in vitro and in vivo for antitumor activity. The compounds were obtained from O4-deacetyl-VLB azide. All of the new products studied were capable of inhibiting tubulin polymerization in vitro. The most potent antitumor compounds bore an alkyl substituent on the phosphonate. In these compounds,

  合成了长春碱的一系列新的氨基膦酸衍生物（1，VLB），并在体内和体外测试了其抗肿瘤活性。该化合物获自O4-脱乙酰基-VLB叠氮化物。研究的所有新产品均具有体外抑制微管蛋白聚合的能力。最有效的抗肿瘤化合物在膦酸酯上带有烷基取代基。在这些化合物中，抗肿瘤活性强烈取决于膦酸酯的立体化学。膦酸酯（1S）-[1-[（O4-脱乙酰基-3-脱（甲氧基羰基）vincaleukoblastin-3-基]羰基]氨基] -2-甲基丙基]膦酸二乙酯对癌细胞系均表现出显着活性。体外和体内。