(E)-4-(hydroxyimino)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one | 1413996-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (E)-4-(hydroxyimino)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one
• 英文别名: (4E)-4-hydroxyimino-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• CAS: 1413996-15-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: DJDZZCQLICINQP-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(hydroxyimino)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one 、 溴甲苯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-4-(benzyloxyimino)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现 Aldisine 及其衍生物作为新型抗病毒剂、杀幼虫剂和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  基于氢键在药物设计中的广泛应用，设计合成了一系列含有肟、肟醚和腙部分的醛化衍生物，并首次评价了它们的抗病毒、杀幼虫和杀真菌活性。生物测定结果表明，这些衍生物中的大多数对烟草花叶病毒 (TMV) 具有活性。腙衍生物12在 500 mg/L时的体内灭活、治疗和保护活性分别为 52 ± 4、49 ± 1 和 52 ± 3%，与市售抗病毒药物宁南霉素 (57 ± 3, 56 ± 2 和 59 ± 1%）在相同剂量下。抗病毒机制研究表明，化合物12可引起20S CP（涂层蛋白）盘融合和解体，从而影响病毒颗粒的组装。分子对接结果表明化合物12与TMV CP之间存在明显的氢键。大多数衍生物对鳞翅目害虫的幼虫具有活性，例如Mythimna separata、Pyrausta nubilalis和Plutella xylostella。一些化合物还表现出对淡色库蚊的杀幼虫活性；其中化合物9和13的杀幼虫活性分别为

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c04256
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-4-(hydroxyimino)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现 Aldisine 及其衍生物作为新型抗病毒剂、杀幼虫剂和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  基于氢键在药物设计中的广泛应用，设计合成了一系列含有肟、肟醚和腙部分的醛化衍生物，并首次评价了它们的抗病毒、杀幼虫和杀真菌活性。生物测定结果表明，这些衍生物中的大多数对烟草花叶病毒 (TMV) 具有活性。腙衍生物12在 500 mg/L时的体内灭活、治疗和保护活性分别为 52 ± 4、49 ± 1 和 52 ± 3%，与市售抗病毒药物宁南霉素 (57 ± 3, 56 ± 2 和 59 ± 1%）在相同剂量下。抗病毒机制研究表明，化合物12可引起20S CP（涂层蛋白）盘融合和解体，从而影响病毒颗粒的组装。分子对接结果表明化合物12与TMV CP之间存在明显的氢键。大多数衍生物对鳞翅目害虫的幼虫具有活性，例如Mythimna separata、Pyrausta nubilalis和Plutella xylostella。一些化合物还表现出对淡色库蚊的杀幼虫活性；其中化合物9和13的杀幼虫活性分别为

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c04256

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel anti-proliferative pyrroloazepinone and indoloazepinone oximes derived from the marine natural product hymenialdisine
  作者：Alex W. White、Nicholas Carpenter、Jerome R.P. Lottin、Richard A. McClelland、Robert I. Nicholson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.022

  日期：2012.10

  properties. The synthesis and biological evaluation of a novel series of pyrroloazepinone and indoloazepinone oximes is reported. These compounds showed promising growth inhibition activity against four human cancer cell lines but did not significantly inhibit the cell cycle regulator cyclin dependent kinase 2. The most active compounds in this series displayed improved anti-proliferative activity over the

  四氢a庚酮药效基团是许多有趣的化合物的组成部分，包括几种具有抗癌特性的海洋天然产物。报道了一系列新的吡咯并ze庚酮和吲哚并ze庚酮肟的合成和生物学评价。这些化合物对四种人类癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性，但并未显着抑制细胞周期调节剂细胞周期蛋白依赖性激酶2。该系列中最具活性的化合物显示出比相关的合成吲哚并西平kenpaullone更高的抗增殖活性。氮杂环庚烷药效团显示的结构活性关系表明了用于抗癌药物发现的几种新的先导化合物。
• Discovery of Aldisine and Its Derivatives as Novel Antiviral, Larvicidal, and Antiphytopathogenic-Fungus Agents
  作者：Wentao Xu、Rongxin Yang、Yanan Hao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c04256

  日期：2022.10.5

  Based on the widespread use of hydrogen bonds in drug design, a series of aldisine derivatives containing oxime, oxime ether, and hydrazone moieties were designed and synthesized, and their antiviral, larvicidal, and fungicidal activities were evaluated for the first time. The bioassay results showed that most of these derivatives were active against tobacco mosaic virus (TMV). Hydrazone derivative

  基于氢键在药物设计中的广泛应用，设计合成了一系列含有肟、肟醚和腙部分的醛化衍生物，并首次评价了它们的抗病毒、杀幼虫和杀真菌活性。生物测定结果表明，这些衍生物中的大多数对烟草花叶病毒 (TMV) 具有活性。腙衍生物12在 500 mg/L时的体内灭活、治疗和保护活性分别为 52 ± 4、49 ± 1 和 52 ± 3%，与市售抗病毒药物宁南霉素 (57 ± 3, 56 ± 2 和 59 ± 1%）在相同剂量下。抗病毒机制研究表明，化合物12可引起20S CP（涂层蛋白）盘融合和解体，从而影响病毒颗粒的组装。分子对接结果表明化合物12与TMV CP之间存在明显的氢键。大多数衍生物对鳞翅目害虫的幼虫具有活性，例如Mythimna separata、Pyrausta nubilalis和Plutella xylostella。一些化合物还表现出对淡色库蚊的杀幼虫活性；其中化合物9和13的杀幼虫活性分别为