O,O-Diethyl-N,N-dichloramidophosphat | 18368-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-Diethyl-N,N-dichloramidophosphat
• 英文别名: diethyl N,N-dichlorophosphoroamidate；diethyl N,N-dichlorophosphoramidate；N,N-dichlorodiethylphosphoramide；dichloro-phosphoramidic acid diethyl ester；N,N-Dichlor-amidophosphorsaeure-diethylester；O,O'-Diethyl-N,N-dichlor-amidophosphat；[(dichloroamino)-ethoxyphosphoryl]oxyethane
• CAS: 18368-11-1
• 化学式: C₄H₁₀Cl₂NO₃P
• 分子量: 222.008
• InChiKey: KZFMEQPETBUBIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.342 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-Diethyl-N,N-dichloramidophosphat 在 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 O,O-Diethylphosphorchloramidate
  参考文献：
  名称：

  Drewelies, Kurt; Pritzkow, Hans, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 11, p. 1402 - 1405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-diethoxyphosphanyl-hydroxylamine 在 sodium acetate 、 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O,O-Diethyl-N,N-dichloramidophosphat
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 509 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N,N-dihalophosphoramides—II
  作者：A. Zwierzak、A. Koziara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92932-1

  日期：1970.1

  The addition of DCPA to a variety of phenylethylenes has been examined. After a short induction period the reaction proceeds rapidly and exothermically to give high yields of N-chloro adducts, which afford the corresponding phosphoroamide derivatives upon reduction with sodium pyrosulphite solution. Addition of DCPA to methylstyrenes as well as trans-stilbene is nonstereospecific and in the latter

  已经研究了向各种苯基乙烯中添加DCPA的方法。在短暂的诱导期后，反应迅速放热地进行，以产生高产率的N-氯代加合物，其在用亚硫酸氢钠溶液还原后得到相应的磷酰胺衍生物。DCPA加到甲基苯乙烯以及反式-二苯乙烯中是非立体特异性的，并且在后一种情况下显然会发生空间阻滞。与1,1-二（对甲氧基苯基）乙烯的反应采用不同的途径得到1,1-二（对甲基-甲氧基苯基）-2-氯乙烯为主要产物。一些DCPA加成产物很容易通过氯化氢在苯溶液中的降解而以高收率得到相应的β-氯胺。NMR证据表明，反马氏化学加成反应的完全选择性反映了假定为反应中间体的苄基的稳定性，为此提出了自发的自由基链机制。提出了与结构证明有关的光谱数据。
• N,N-dihalophosphoramides-XV
  作者：T. Gajda、A. Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96737-7

  日期：1985.1

  The addition of DCPA to several conjugated 1,3-dienes has been studied. The reaction was found to proceed in dichloromethane and was spontaneously or photolytically initiated depending on the structure of the dienes. N-chloro adducts, formed upon addition, could be reduced “in situ” with sodium sulphite solution to give the corresponding diethyl N-(chloroalkenyl)posphoroamidates. Addition of DCPA to

  已经研究了将DCPA添加到几种共轭的1，3-二烯中。发现该反应在二氯甲烷中进行并且取决于二烯的结构是自发或光解引发的。加成后形成的N-氯加合物可以用亚硫酸钠溶液“原位”还原，得到相应的N-（氯烯基）正膦酰胺二乙基酯。在末端双键1,3-二烯（丁二烯，异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯）上添加DCPA会导致区域特异性生成（E）-1,4-加合物。类似地，对于1，3-环己二烯也观察到1，4-加成。DCPA与非末端双键1,3-二烯（反式-戊二烯，4-甲基-1,3-戊二烯，2,5-二甲基-2,4-己二烯和1,4-二苯基-1,3-丁二烯）通常提供加合物的混合物。介绍了与DCPA加成产物的结构证明有关的光谱数据和化学转化。讨论了一种可能的加法机制。
• N,N-Dihalophosphoramides—XII
  作者：B. Olejniczak、K. Osowska、A. Zwierzak

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80118-5

  日期：1978.1

  Addition of diethyl N,N-dichlorophosphoroamidate (DCPA) to α-pinene and norbornene has been described. The structures of main products were established by means of chemical degradation methods and NMR spectroscopy. In the case of DCPA addition to α-pinene the possible reaction pathway was proposed.

  已经描述了将N，N-二氯磷酸氨基甲酸酯二乙基N（DCPA）加到α-pine烯和降冰片烯中。主要产品的结构是通过化学降解方法和核磁共振波谱法确定的。在将DCPA添加到α-pine烯的情况下，提出了可能的反应途径。
• Synthesis of cis-3,4-dibromopyrrolidine and its crystal and molecular structure
  作者：M. Bukowska-Strzyżewska、W. Dobrowolska、J. Skoweranda、T. Gajda、A. Zwierzak

  DOI：10.1016/0022-2860(80)85270-7

  日期：1980.12

  Abstract Synthesis and structural studies of 3,4-dibromopyrrolidine hydrochloride are reported. The conformation of the dibromopyrrolidine ring is a slightly deformed envelope with Δ C s (3–4) = 4.03°. The Br atoms have cis conformation. Short Cl⋯H—N hydrogen bonds link the 3,4-dibromopyrrolidine cations and Cl − anions along the a -axis.

  摘要 报道了 3,4-二溴吡咯烷盐酸盐的合成和结构研究。二溴吡咯烷环的构象是一个轻微变形的包膜，Δ C s (3–4) = 4.03°。Br原子具有顺式构象。短 Cl⋯H-N 氢键沿 a 轴连接 3,4-二溴吡咯烷阳离子和 Cl - 阴离子。
• Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2522 - 2526
  作者：Markovskii,L.N. et al.

  DOI：——

  日期：——