2-hydroxyacrylic acid dimethyl phosphate | 4185-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyacrylic acid dimethyl phosphate
• 英文别名: dimethyl phosphoenolpyruvate；Phosphorsaeure-(1-carboxy-vinyl)-ester-dimethylester；P,P-Dimethyl-phospho-enol-pyruvat；Phosphoenolbrenztraubensaeuredimethylester；2-[(Dimethoxyphosphoryl)oxy]prop-2-enoic acid；2-dimethoxyphosphoryloxyprop-2-enoic acid
• CAS: 4185-81-3
• 化学式: C₅H₉O₆P
• 分子量: 196.097
• InChiKey: ZXYKVTRHODOVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyacrylic acid dimethyl phosphate 在 水 作用下， 反应 15.0h， 生成 磷烯醇丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoenolypyruvate and its use in ATP cofactor regeneration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a036
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸 生成 2-hydroxyacrylic acid dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1982, 47, 3765-3766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Single-Step Asymmetric Phosphodiester Synthesis from Alcohols with Phosphoenolpyruvate Phosphodiester
  作者：Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai、Kohei Fujiyoshi、Shigehiro A. Kawashima

  DOI：10.1055/a-1509-9275

  日期：2021.7

  thus, important to develop a simple and robust way to synthesize them from corresponding alcohols. Here we report a single-step asymmetric phosphodiester synthesis from alcohols with phosphoenolpyruvate phosphodiesters as phosphoryl donors. This transformation allows for the use of various functionalized alcohols as substrates and would be useful for diverse fields including biology and medicine.

  磷酸二酯是在分子科学的不同领域中观察到的重要结构基序。因此，开发一种简单而可靠的方法来从相应的醇合成它们是很重要的。在这里，我们报告了以磷酸烯醇丙酮酸磷酸二酯作为磷酰基供体的醇单步不对称磷酸二酯合成。这种转化允许使用各种功能化醇作为底物，并将用于包括生物学和医学在内的不同领域。
• The mechanism of the reaction between trialkyl phosphites and α-halogenated ketones
  作者：P.A. Chopard、V.M. Clark、R.F. Hudson、A.J. Kirby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98335-8

  日期：1965.1
• <b>Neighboring Group Participation in Phosphate Ester Hydrolysis</b>
  作者：V. M. Clark、A. J. Kirby

  DOI：10.1021/ja00905a043

  日期：1963.11
• Synthesis of phosphoenolypyruvate and its use in ATP cofactor regeneration
  作者：Bernard L. Hirschbein、Francois P. Mazenod、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00140a036

  日期：1982.9
• J. Org. Chem. 1982, 47, 3765-3766
  作者：

  DOI：——

  日期：——