D-glucono-1,4-lactone 6-phosphate | 97323-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: D-glucono-1,4-lactone 6-phosphate
• 英文别名: 6-phosphogluconolactone；6-phosphoglucono-γ-lactone；[(2R)-2-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 97323-75-6
• 化学式: C₆H₁₁O₉P
• 分子量: 258.122
• InChiKey: LVSTZAQFDDWMSO-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.3±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  153.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-6-磷酸 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 生成 D-glucono-1,4-lactone 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于人类乳腺癌细胞中NADPH的检测和成像的Quencher-Fluorophore型探针

  摘要：

  开发了一种新的荧光三甲基锁醌（TLQ）衍生物，称为淬灭剂-TLQ-荧光团型探针（Q-TLQ-F），用于选择性检测烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）。通过利用众所周知的TLQ分子内环环化反应（δ-内酯化），还原后可以释放报告分子，Q-TLQ-F成功地用于检测葡萄糖-6-磷酸产生的生理性NADPH人乳腺癌MDA-MB-231细胞中的脱氢酶。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11826

文献信息

• Kinetics and mechanism of oxidation of d-glucopyranose 6-phosphate and d-ribofuranose 5-phosphate by vanadium(V) in perchloric acid media
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Shipra Sen Gupta、Subrata Kumar Mandal、Samarendra Nath Basu

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90429-4

  日期：1986.1

  for the oxidations of d -glucopyranose 6-phosphate and d -ribofuranose 5-phosphate by vanadium(V) in perchloric acid media have been measured spectrophotometrically in the visible region. The order with respect to [H + ] is less than unity for each reaction. The enthalpy and entropy of activations of the reactions are higher than those for the corresponding two-electron oxidations by chromium(VI). The

  摘要在可见光区分光光度法测定了钒在高氯酸介质中氧化6-葡萄糖吡喃糖6-磷酸和5-呋喃核糖5-磷酸的二级速率常数。对于每个反应，相对于[H +]的顺序小于1。反应的活化焓和熵均高于相应的六价铬六价电子氧化反应的熵和熵。氧化涉及自由基中间体。
• A Quencher‐Fluorophore‐Type Probe for Detection and Imaging of NADPH in Human Breast Cancer Cells
  作者：Geunhyeok Yu、Sungryung Kim、Se Won Bae、Woon‐Seok Yeo

  DOI：10.1002/bkcs.11826

  日期：2019.8

  A new fluorogenic trimethyl lock quinone (TLQ) derivative, designated as the quencher‐TLQ‐fluorophore‐type probe (Q‐TLQ‐F), was developed for selective detection of nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH). By taking advantage of the well‐known facile intramolecular ring cyclization reaction (δ‐lactonization) of TLQ that can release a reporter molecule upon reduction, Q‐TLQ‐F was successfully

  开发了一种新的荧光三甲基锁醌（TLQ）衍生物，称为淬灭剂-TLQ-荧光团型探针（Q-TLQ-F），用于选择性检测烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）。通过利用众所周知的TLQ分子内环环化反应（δ-内酯化），还原后可以释放报告分子，Q-TLQ-F成功地用于检测葡萄糖-6-磷酸产生的生理性NADPH人乳腺癌MDA-MB-231细胞中的脱氢酶。