β-hydroxypropyl phosphate | 10602-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: β-hydroxypropyl phosphate
• 英文别名: 2-hydroxypropyl phosphate；<2-Hydroxy-propyl-(1)>-phosphorsaeureester；1.2-Propandiol-1-phosphat；1,2-Propandiol-1-dihydrogenphosphat；phosphoric acid mono-(2-hydroxy-propyl) ester；Phosphorsaeure-mono-(2-hydroxy-propylester)；Mono-(2-hydroxy-propyl)-phosphat；Propylenglykol-1-phosphorsaeure；1-Phosphonooxy-propan-2-ol；1,2-Propanediol, 1-phosphate；2-hydroxypropyl dihydrogen phosphate
• CAS: 10602-14-9
• 化学式: C₃H₉O₅P
• 分子量: 156.075
• InChiKey: PDKDLYHHQBVFJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydroxypropyl phosphate 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙腈 作用下， 生成 propylene hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Ukita et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 121,123,126,127,130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 在 disodium pyrophoshate 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以7.3 mmol的产率得到β-hydroxypropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072

文献信息

• Transacylation. Biomimetic synthesis of esters of acetic acid
  作者：Ivan T. Devedjiev、Vesselin G. Ganev

  DOI：10.1002/hc.20216

  日期：2006.4

  By mixing of β-hydroxypropyl phosphate and acetic acid in ethanol solution, ethyl acetate is produced. As found, acetyl phosphate is first formed, then it reacts with the solvent to give the final ethyl acetate product. By similar procedures, acetates of methanol, n-propanol, and n-butanol are also produced. Propylene oxide serves as a condensing agent. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  通过在乙醇溶液中混合β-羟丙基磷酸酯和乙酸，产生乙酸乙酯。正如发现的那样，乙酰磷酸酯首先形成，然后与溶剂反应得到最终的乙酸乙酯产物。通过类似的程序，也生产甲醇、正丙醇和正丁醇的乙酸酯。环氧丙烷用作缩合剂。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:350–352, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20216
• A Novel Method for the Synthesis of Acetyl Phosphate
  作者：Ivan T. Devedjiev

  DOI：10.1080/10426500500536598

  日期：2006.8.1

  A facile method for the synthesis of acetyl phosphate by a reaction of 2-hydroxypropylphosphate with acetic acid is described.

  描述了一种通过 2-羟丙基磷酸酯与乙酸反应合成乙酰磷酸酯的简便方法。
• Metal ion induced allosteric transition in the catalytic activity of an artificial phosphodiesteraseElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis of 1, characterization of complexes by 1H-NMR and ESI-MS spectroscopies and the analysis of the kinetic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b314032f/
  作者：Shinji Takebayashi、Masato Ikeda、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b314032f

  日期：——

  An artificial phosphodiesterase (1) bearing two kinds of metal binding sites, a catalytic site and a regulatory bipyridine site showed a unique allosteric transition in the catalytic activity against the metal concentration.

  一种人工磷酸二酯酶（1）具有两种金属结合位点，一种是催化位点，另一种是双吡啶调节位点。
• Epoxides in vicinal diol dehydration. 7. A mechanistic characterization of the spontaneous ring opening process of epoxides in aqueous solution: kinetic and product studies
  作者：Y. Pocker、B. P. Ronald、K. W. Anderson

  DOI：10.1021/ja00227a033

  日期：1988.9
• Huff; Rudney, Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 1060,1063,1064
  作者：Huff、Rudney

  DOI：——

  日期：——